4,4-ethylenedioxy-1-[N-(4-chlorophenyl)amino]cyclohexanecarbaldehyde | 719275-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4-ethylenedioxy-1-[N-(4-chlorophenyl)amino]cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 8-(4-Chloroanilino)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbaldehyde
• CAS: 719275-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: VPMHZYNGVNYPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,4-ethylenedioxy-1-[N-(4-chlorophenyl)amino]cyclohexanecarbaldehyde 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以89%的产率得到methyl [1-(4-chlorophenyl)amino-4,4-ethylenedioxycyclohexyl]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基氮丙啶由酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成α-季α-氨基醛，包括不对称合成

  摘要：

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基砜，由酮和氯制备p -甲苯基砜，用Ñ -lithio芳基胺导致良好的形成sulfinylaziridines的产量高。用N-硫代苯胺或N-硫代对氯苯胺处理亚磺酰基氮丙啶，以高收率得到α-季α-氨基醛。由α-季α-氨基醛获得α-季α-氨基酸酯和β-季β-氨基醇。当旋光性氯甲基p在该步骤中使用了甲苯基亚砜，从而实现了一种光学活性α-季α-氨基醛的合成方法。描述了用于形成亚磺酰基氮丙啶的反应机理，包括不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.067
• 作为产物：
  描述：

  8-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methylene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 N-lithio p-chloroaniline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4-ethylenedioxy-1-[N-(4-chlorophenyl)amino]cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由环酮通过亚磺酰基氮丙啶类化合物合成环状α-氨基醛，氨基醇和α-氨基酸甲酯的新方法

  摘要：

  由环酮和氯甲基对甲苯基亚砜分三步以高收率处理1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，得到高收率的亚磺酰基氮丙啶。在用N-硫代苯胺苯胺或N-硫代对氯苯胺处理时，亚磺酰基氮丙啶高产率地得到α-氨基醛。将α-氨基醛以中等至良好的产率转化为氨基醇和α-氨基酸甲基酯。该方法提供了从环状酮合成环状α-季α-氨基醛，氨基醇和α-氨基酸衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.124