diethyl {3-[(benzyloxy)phosphonoyl]propyl}phosphonate | 1391838-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl {3-[(benzyloxy)phosphonoyl]propyl}phosphonate
• 英文别名: [3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]propyl-oxidophosphaniumyl]oxymethylbenzene；[3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]propyl-oxidophosphaniumyl]oxymethylbenzene
• CAS: 1391838-29-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅P₂
• 分子量: 334.289
• InChiKey: VPQILIOMBUMDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {3-[(benzyloxy)phosphonoyl]propyl}phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 diethyl 3-[hydroxy(hydroxymethyl)phosphinoyl]propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  功能化膦酰基膦酸作为磷酰胺霉素类似物的不寻常络合单元

  摘要：

  Fosmidomycin (1a) 和 FR-90098 是 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶 (DXR) 的有效抑制剂，DXR 是负责类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸 (MEP) 途径的第二种酶。本文描述了四种类型的靶标的合成，这些靶标以磷酰 - 膦酸基序作为抑制 DXR 的共同核心。在这些结构中，异羟肟酸被基于次膦酸的各种螯合剂取代，所述次膦酸与能够形成五元或六元螯合环的不同官能团相连。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200210
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 、 phosphorosooxymethylbenzene 在 4,5’-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到diethyl {3-[(benzyloxy)phosphonoyl]propyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  功能化膦酰基膦酸作为磷酰胺霉素类似物的不寻常络合单元

  摘要：

  Fosmidomycin (1a) 和 FR-90098 是 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶 (DXR) 的有效抑制剂，DXR 是负责类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸 (MEP) 途径的第二种酶。本文描述了四种类型的靶标的合成，这些靶标以磷酰 - 膦酸基序作为抑制 DXR 的共同核心。在这些结构中，异羟肟酸被基于次膦酸的各种螯合剂取代，所述次膦酸与能够形成五元或六元螯合环的不同官能团相连。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200210