2-甲酰基-1-肼硫代甲酰胺 | 2302-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲酰基-1-肼硫代甲酰胺
• 中文别名: 氨基甲酰肼,1-甲酰-3-硫代-
• 英文名称: 1-formylthiosemicarbazide
• 英文别名: 2-formylhydrazinecarbothioamide；1-formyl-3-thiosemicarbazide；1-Formyl-thiosemicarbazid；N-(carbamothioylamino)formamide
• CAS: 2302-84-3
• 化学式: C₂H₅N₃OS
• mdl: MFCD00020995
• 分子量: 119.147
• InChiKey: KSKPFCYLLBRSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-1-肼硫代甲酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到3-巯基-1,2,4-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  具有高杀菌活性的经济型三唑磺酰胺芳基衍生物的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  植物真菌病害已导致作物质量和单产大幅下降。由于相当大的农业疾病之一，黄瓜霜霉病（CDM）引起的霜霉病严重影响黄瓜的产量。Amisulbrom是由Nissan Chemical，Ltd.开发的商业性农业杀菌剂，用于控制对CDM高度有效的卵菌病。但是，由于引入了溴吲哚环，因此合成合成磺胺溴胺具有很高的成本。此外，持续使用氨磺胺可能会增加耐药性发展的风险。因此，迫切需要开发具有新型支架的活性杀真菌剂，但抗CDM的成本较低。在这项研究中，设计，合成和筛选了一系列1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物。化合物1j苯环糊精具有可比的杀真菌活性，但价格低廉且环保。它有可能被开发为对抗CDM的新型杀菌剂。对结构-活性关系的进一步研究显示了1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺的结构要求以及对具有高杀真菌活性的N-烷基苄胺基团的适当修饰。这项研究将为设计新颖，价格低廉的高活性铅化合物提供强有力的指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07887
• 作为产物：
  描述：

  ?硫氰酸 、 甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲酰基-1-肼硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of triazole-benzodioxine inhibitors of cathepsin X

  摘要：

  Cathepsin X is a cysteine carboxypeptidase that is involved in various physiological and pathological processes. In particular, highly elevated expression and activity of cathepsin X has been observed in cancers and neurodegenerative diseases. Previously, we identified compound Z9 (1-(2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxin-6-yl)-2-((4-isopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one) as a potent and specific reversible cathepsin X inhibitor. Here, we have explored the effects of chemical variations to Z9 of either benzodioxine or triazol moieties, and the importance of the central ketomethylenethio linker. The ketomethylenethio linker was crucial for cathepsin X inhibition, whereas changes of the triazole heterocycle did not alter the inhibitory potencies to a greater extent. Replacement of benzodioxine moiety with substituted benzenes reduced cathepsin X inhibition. Overall, several synthesized compounds showed similar or improved inhibitory potencies against cathepsin X compared to Z9, with IC50 values of 7.1 mu M-13.6 mu M. Additionally, 25 inhibited prostate cancer cell migration by 21%, which is under the control of cathepsin X. (c) 2020 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112218

文献信息

• 複素環アミド化合物
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2018076298A

  公开（公告）日：2018-05-17

  【課題】新規な農薬、特に除草剤の提供。【解決手段】３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００４）、３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００９）等の複素環アミド化合物及びそれらを含有する除草剤。【選択図】なし

  【课题】提供新的农药，特别是除草剂。 【解决手段】3-异丙基-N-(5-甲基-1,3,4-恶嗪唑-2-基)-5-(三氟甲氧基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯（化合物No.1-004）、3-异丙基-N-(5-甲基-1,3,4-恶嗪唑-2-基)-5-(甲硫基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯（化合物No.1-009）等复合环酰胺化合物及其含有的除草剂。 【选择图】无
• Convenient Synthesis of 2,7-Disubstituted 5<i>H</i>-1,3,4-Thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidin-5-ones and Related Compounds
  作者：Tadakazu Tsuji、Keiko Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.55.637

  日期：1982.2

  2,7-Disubstituted 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,-2-a]pyrimidin-5-ones were synthesized from the reaction of 3-amino-6-methyl-2-thiouracil with carboxylic acid or from that of thiosemicarbazide with carboxylic acid and β-keto ester in the presence of phosphorus pentaoxide and methanesulfonic acid. The synthesis of related compounds is also described.

  2,7-二取代的5H-1,3,4-噻二唑并[3,-2-a]嘧啶-5-酮由3-氨基-6-甲基-2-硫尿嘧啶与羧酸反应合成在五氧化二磷和甲磺酸存在下氨基硫脲与羧酸和β-酮酯的反应。还描述了相关化合物的合成。
• Synthesis and Biological Activities of Some 3,6-Disubstituted ThiazoIo[3,2-b][1,2,4] triazoIes
  作者：Dilek Demir Erol、Ünsal Çaliş、Rümeysa Demirdamar、Nuran Yuluǧ、Mevlüt Ertan

  DOI：10.1002/jps.2600840414

  日期：1995.4

  expectations, all proved to have poor antifungal activities. Because 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones are a new class of anticonvulsant agents, a series of thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles was evaluated for anticonvulsant activity and observed as potential anticonvulsant candidates. All compounds examined exhibited activity against both maximal electroshock and pentylene tetrazole-induced seizures

  合成了一些新的2,3-二氢-3-羟基-6-苯基-3-（4-取代的-（苯基噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑衍生物作为抗真菌剂。通过微分析，IR和NMR光谱分析证实了它们对白色念珠菌，副念珠菌，恒星念珠菌和拟假丝酵母的抗真菌活性，与我们的预期相反，它们均被证明具有较弱的抗真菌活性，因为2,4-二氢- 3H-1,2,4-三唑-3-酮是一类新型的抗惊厥药，评估了一系列噻唑洛[3,2-b] [1,2,4]三唑的抗惊厥活性并被观察为潜在的抗惊厥药。所有检测的化合物均表现出对小鼠最大的电击和戊四唑诱导的癫痫发作的活性。
• Novel panaxadiol triazole derivatives induce apoptosis in HepG-2 cells through the mitochondrial pathway
  作者：Shengnan Xiao、Xude Wang、Lei Xu、Tao Li、Jiaqing Cao、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104078

  日期：2020.9

  In this study, we introduced 1, 2, 4-triazole groups into panaxadiol (PD) to obtain 18 panaxadiol triazole derivatives. Five cancer cells and one normal cell were evaluated for cytotoxicity by MTT assay. The results showed that most of the derivatives could inhibit cancer cell proliferation, and the anti-proliferative activity of compound A1 was the most significant. For HepG-2 cells, the IC50 value

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。
• [EN] USE OF THIAZOLOIMIDAZOLES, THIAZOLOTETRAZOLES AND THIAZOLOTRIAZOLES AS MGLUR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE THIAZOLOIMIDAZOLES, DE THIAZOLOTÉTRAZOLES ET DE THIAZOLOTRIAZOLES COMME ANTAGONISTES DE MGLUR5
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009087220A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to the use of thiazolotriazole, thiazoloimidazole and thiazolotetrazole derivatives of formula (I) in treating diseases and conditions for which antagonism of the mGluR5 receptor is beneficial, in particular substance related disorders. The invention also relates to certain novel derivatives. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  该发明涉及在治疗对mGluR5受体拮抗有益的疾病和症状，特别是物质相关障碍中使用式(I)的噻唑三唑，噻唑咪唑和噻唑四唑衍生物。该发明还涉及某些新颖的衍生物。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物以及它们的制备方法。