(2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester | 154233-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 154233-17-7
• 化学式: C₁₄H₂₃O₄P
• 分子量: 286.308
• InChiKey: YMUMDSCPIALDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 达卡巴嗪 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到4-苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  不稳定的 β-羟基膦酸酯与醛或酮之间的一种新的 Horner-Wadsworth-Emmons 型偶联反应

  摘要：

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。

  DOI：

  10.1021/ja027658s
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 甲基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到(2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不稳定的 β-羟基膦酸酯与醛或酮之间的一种新的 Horner-Wadsworth-Emmons 型偶联反应

  摘要：

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。

  DOI：

  10.1021/ja027658s

文献信息

• A new entry to β-hydroxyphosphonates: the SmI2-mediated reaction of diethyl iodomethylphosphonate with carbonyl compounds
  作者：Fulvia Orsini、Alessandro Caselli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01539-3

  日期：2002.9

  In the presence of samarium iodide α-halophosphonates react with aliphatic carbonyl compounds (aldehydes and ketones) to afford β-hydroxyphosphonates in fairly good yields under neutral and mild conditions. Lower yields are obtained with aromatic carbonyl compounds.

  在碘化sa的存在下，α-卤代膦酸酯与脂肪族羰基化合物（醛和酮）反应，在中性和温和条件下以相当好的收率得到β-羟基膦酸酯。用芳族羰基化合物获得较低的收率。