5-<<2-(diethylamino)ethyl>amino>-5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridine | 113302-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-<<2-(diethylamino)ethyl>amino>-5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 5-[2-(diethylamino)ethyl]amino-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine；5,11-Dihydro-5-(2-diethylaminoethylamino)[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine；N-(5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl)-N',N'-diethylethane-1,2-diamine
• CAS: 113302-04-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O
• 分子量: 311.427
• InChiKey: BXCYELSSZNDSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<<2-(diethylamino)ethyl>amino>-5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridine 、 5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-ol 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-amino-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A [1] benzepino(3,4-b)pyridine derivative

  摘要：

  公开号：

  EP0129879B1
• 作为产物：
  描述：

  5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-ol 在 氯化亚砜 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-<<2-(diethylamino)ethyl>amino>-5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。

  DOI：

  10.1021/jm00399a016

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted 5-11-Dihydro[1]benzoxepinol[3,4-b]pyridines
  作者：Kunimi Inoue、Toru Sugaya、Takehiro Ogasa、Shinji Tomioka

  DOI：10.1055/s-1997-1503

  日期：1997.1

  5-Amino-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridines (1) show antiulcer and antiarrhythmic activity. An efficient method for the preparation of a key intermediate, furo[3,4-b]pyridin-5(7 H)-one (4), and the facile synthesis of 1 were described. The reduction of quinolinic anhydride (5) with sodium borohydride in the presence of acetic acid regioselectively gave the lactone 4. Lactone 4 was then reacted with substituted phenols under basic conditions and the resultant products, 2-(phenoxymethyl)-3-pyridinecarboxylic acids (3), underwent Friedel-Crafts cyclizations to produce the 5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-5-ones (2). Compounds 2 were then converted to imines with amines and successively reduced with zinc in acetic acid to the desired compounds 1.

  5-氨基-5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶（1）具有抗溃疡和抗心律失常的活性。本研究介绍了制备关键中间体呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7 H)-酮（4）的有效方法以及 1 的简单合成。在乙酸存在下，用硼氢化钠还原喹啉酸酐（5），可选择性地得到内酯 4。内酯 4 随后在碱性条件下与取代的苯酚反应，生成物 2-（苯氧基甲基）-3-吡啶甲酸（3）经过弗里德尔-卡夫斯环化反应生成 5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶-5-酮（2）。然后，化合物 2 与胺一起转化成亚胺，并先后在乙酸中用锌还原成所需的化合物 1。
• KUMADZAVA, TOSIAKI;IKUTI, JOSIMASA;TANAKA, KO;SUTO, KATSUITI
  作者：KUMADZAVA, TOSIAKI、IKUTI, JOSIMASA、TANAKA, KO、SUTO, KATSUITI

  DOI：——

  日期：——
• KUMAZAWA, TOSHIAKI;OIJI, YOSHIMASA;TANAKA, HIROSHI;SHUTO, KATSUICHI
  作者：KUMAZAWA, TOSHIAKI、OIJI, YOSHIMASA、TANAKA, HIROSHI、SHUTO, KATSUICHI

  DOI：——

  日期：——
• KUMAZAWA, TOSHIAKI;HARAKAWA, HIROYUKI;OBASE, HIROYUKI;OIJI, YOSHIMASA;TAN+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 779-785
  作者：KUMAZAWA, TOSHIAKI、HARAKAWA, HIROYUKI、OBASE, HIROYUKI、OIJI, YOSHIMASA、TAN+

  DOI：——

  日期：——
• JPS6089419A
  申请人：——

  公开号：JPS6089419A

  公开（公告）日：1985-05-20