2,5-diphenylfuran-3-carbaldehyde | 60211-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-diphenylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 60211-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: AOJDLUITXVHUQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylfuran-3-carbaldehyde 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 (2,5-Diphenyl-[3]furyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of cis-Dibenzoyl-(morpholinomethyl)-ethylene. Reduction and Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01228a055
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-Diphenylbut-1-en-3-yne 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-diphenylfuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A brief synthesis of β-iodofurans

  摘要：

  5-Endo-dig iodocyclisations of alk-3-yn-1,2-diols 4, followed by in situ dehydration, lead to good yields of beta-iodofurans 5, which can subsequently be converted into a wide range of derivatives 6-13, using transition metal-catalysed coupling reactions or halogen-metal exchange.

  DOI：

  10.1039/cc9960001007

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted 3-Formylfurans by a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Max M. Hansmann、Eva Rettenmeier、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310146

  日期：2014.4.1

  3‐Formylfuran derivatives are core structures of a variety of bioactive natural products. However, procedures for their preparation are still rare and generally inefficient in terms of atom economy: These methods require multiple steps or harsh reaction conditions and show selectivity problems. An efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction that leads to 3‐formylfurans from easily accessible starting

  3-甲酰呋喃衍生物是多种生物活性天然产物的核心结构。但是，制备它们的程序仍然很少见，并且就原子经济性而言通常是低效的：这些方法需要多个步骤或苛刻的反应条件，并显示出选择性问题。现在描述一种有效的金（I）催化的级联反应，该反应可从易于获取的起始原料生成3-甲酰呋喃。在N存在下，从相应的对称和不对称的1,4-二炔-3-醇中获得了多种3-甲酰基呋喃氧化效果好至极佳。同位素标记实验以及DFT计算都支持一种机制，在这种机制下，在最初的氧转移后，1,2-炔基迁移比氢化物转移更有利；随后进行环化以提供所需的官能化的呋喃核。
• Synthesis of 3-Formylfurans <i>via</i> a Silver(I)-Catalyzed Epoxide Ring-Opening/1,2-Acyl Migration/Cyclization Cascade
  作者：Jing Wang、Chen Shen、Tao Wang、Sheng Mo、Xingxin Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600938

  日期：2016.12.22

  By the design of suitable starting materials, a silver(I)‐catalyzed epoxide ring‐opening/1,2‐acyl migration/cyclization cascade has been developed, which allowed us to systematically prepare unsymmetrical 3‐formylfurans. Various 3‐formylfurans were prepared in good to excellent yields. In addition, the distinct fluorescence properties of 3‐formylfurans in solution and the solid state are disclosed

  通过设计合适的原料，已开发出了银（I）催化的环氧基开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应，这使我们能够系统地制备不对称的3-甲酰基呋喃。制备了各种3-甲酰基呋喃，收率良好至优异。此外，还公开了溶液和固态中3-甲酰呋喃的不同荧光性质。
• Pd/Cu-catalyzed cascade Sonogashira coupling/cyclization reactions to highly substituted 3-formyl furans
  作者：Jingyu Yang、Chengyu Wang、Xin Xie、Hongfeng Li、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c0ob00985g

  日期：——

  An efficient palladium/copper-catalyzed approach to the synthesis of highly substituted 3-formyl furans from the reactions of readily available α-bromoenaminones with terminal alkynes has been developed. This methodology was realized by the cascade reactions of Sonogashira coupling and the subsequent intramolecular cyclization.

  已经开发了一种有效的钯/铜催化方法，该方法可通过容易获得的α-溴烯胺与末端炔烃的反应合成高度取代的3-甲酰基呋喃。该方法是通过Sonogashira偶联的级联反应和随后的分子内环化实现的。
• Synthesis of Fully Substituted 3-Formyl-4-iodofurans<i>via</i>a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization/Iodination Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400356

  日期：2014.7.7

  A highly efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction for the synthesis of fully substituted 3‐formyl‐4‐iodofurans has been developed. Mechanistic investigations indicate a reaction pathway that involves a direct iodination reaction of the organogold intermediate via functionalization of the AuC(sp2) bond, instead of a direct iodination of the 3‐formylfurans.

  已开发出一种高效的金（I）催化级联反应，用于合成完全取代的3-甲酰基-4-碘代呋喃。机械调查表明，涉及organogold中间的直接碘化反应的反应途径通过在Au的官能 C（SP 2）键，而不是3- formylfurans的直接碘化。
• 银催化环氧化合物的重排反应合成3-甲酰基 呋喃类化合物及其应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106316995B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种银催化环氧化合物的重排反应合成3‑甲酰基呋喃类化合物及其应用，该方法以1‑甲酰‑2‑乙炔基环氧乙烷类化合物为原料，以2‑二环己基膦‑2',6'‑二甲氧基联苯、AgBF4为催化剂，通过1‑甲酰‑2‑乙炔基环氧乙烷类化合物的重排/环化反应，即可得到3‑甲酰基呋喃类化合物。本发明操作简单，反应条件温和，且原子利用率为100％，是原子经济性的反应，合成的3‑甲酰基呋喃类化合物具有良好的荧光性能，可以广泛应用于荧光材料方面。