2-Methyl-3-phenyl-5-methoxybenzofuran | 25826-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenyl-5-methoxybenzofuran
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran；5-methoxy-2-methyl-3-phenyl-benzofuran；5-Methoxy-2-methyl-3-phenyl-benzofuran；5-methoxy-2-methyl-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 25826-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CIUDVWJBMAHZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-phenyl-5-methoxybenzofuran 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5-hydroxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological properties of aminomethyl derivatives of 5- and 6-hydroxybenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765907
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 Amberlyst 15 、 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-phenyl-5-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂三步合成一系列取代的苯并呋喃

  摘要：

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a904384e

文献信息

• Zn(OTf)₂-Catalyzed Cyclization of Proparyl Alcohols with Anilines, Phenols, and Amides for Synthesis of Indoles, Benzofurans, and Oxazoles through Different Annulation Mechanisms
  作者：Manyam Praveen Kumar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0606711

  日期：2006.6.1

  intermediates A and C were isolated as reaction intermediates. The 1,2-nitrogen shift in the formation of indole is catalyzed by Zn(OTf)2, and its mechanism has been elucidated. This catalytic cyclization is also applicable to the synthesis of oxazoles through the cyclization of propargyl alcohols and amides without a 1,2-nitrogen shift.

  锌（OTF）2（10摩尔％）催化的炔丙基醇的环化用PhXH（X = O，NH）在热甲苯（100 ο无添加剂C）和，得到吲哚和苯并呋喃产品具有不同的结构。在这样的转化中，分离出α-羰基中间体A和C作为反应中间体。Zn（OTf）2催化了吲哚形成过程中的1,2-氮转移，并阐明了其机理。该催化环化还可用于通过炔丙基醇和酰胺的环化而合成1,2-二氮杂苯而没有1,2-氮转移的恶唑类化合物。
• GRINEV A. N.; ZOTOVA S. A.; STOLYARCHUK A. A.; GAEVOJ V. P.; MATSAK V. V., XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 1, 51-54
  作者：GRINEV A. N.、 ZOTOVA S. A.、 STOLYARCHUK A. A.、 GAEVOJ V. P.、 MATSAK V. V.

  DOI：——

  日期：——