ethyl 3'-amino-5-fluoro-2,5',10'-trioxo-5',10'-dihydrospiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]-2'-carboxylate | 1389310-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3'-amino-5-fluoro-2,5',10'-trioxo-5',10'-dihydrospiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]-2'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3'-amino-5-fluoro-2,5',10'-trioxo-5',10'-dihydrospiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]-2'-carboxylate；ethyl 1'-amino-5-fluoro-2,5',10'-trioxospiro[1H-indole-3,3'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]-2'-carboxylate
• CAS: 1389310-81-9
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₄O₅
• 分子量: 422.372
• InChiKey: WCQKXEMINPQTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3'-amino-5-fluoro-2,5',10'-trioxo-5',10'-dihydrospiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]-2'-carboxylate 、 丙烯酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acryloyl-Ile-Gly-Pra-NH2
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向凋亡细胞的谷胱甘肽S-转移酶Omega 1抑制剂

  摘要：

  在（细胞）自杀观察中：凋亡细胞通透性增加用于鉴定谷胱甘肽S-转移酶ω（GSTO1）的基于肽的共价抑制剂（NJP2），它对凋亡细胞具有高度选择性，而对健康细胞没有抑制作用（请参阅方案）。这种凋亡特异性肽还可用于对程序性细胞死亡进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201203730
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 邻苯二甲酰肼 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到ethyl 3'-amino-5-fluoro-2,5',10'-trioxo-5',10'-dihydrospiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]衍生物的超声促进一锅三组分合成

  摘要：

  通过靛红的一锅三组分反应合成了一系列3'-氨基螺[indoline-3,1'-吡唑并[1,2-b]酞嗪]-2,5',10'-三酮衍生物在超声辐照下由哌啶催化的丙二腈或氰基乙酸乙酯和邻苯二甲酰肼。为了比较，反应在常规和超声条件下进行。一般来说，与经典条件相比，当反应在超声处理下进行时，观察到速率和产率的提高。

  DOI：

  10.3390/molecules17078674

文献信息

• Ultrasound-Promoted One-Pot, Three-Component Synthesis of Spiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine] Derivatives
  作者：Juxian Wang、Xiaoguang Bai、Changliang Xu、Yucheng Wang、Wei Lin、Yi Zou、Daqing Shi

  DOI：10.3390/molecules17078674

  日期：——

  A series of 3'-aminospiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazine]-2,5',10'-trione derivatives have been synthesized by a one-pot three-component reaction of isatin, malononitrile or ethyl cyanoacetate and phthalhydrazide catalyzed by piperidine under ultrasound irradiation. For comparison the reactions were carried out under both conventional and ultrasonic conditions. In general, improvement in

  通过靛红的一锅三组分反应合成了一系列3'-氨基螺[indoline-3,1'-吡唑并[1,2-b]酞嗪]-2,5',10'-三酮衍生物在超声辐照下由哌啶催化的丙二腈或氰基乙酸乙酯和邻苯二甲酰肼。为了比较，反应在常规和超声条件下进行。一般来说，与经典条件相比，当反应在超声处理下进行时，观察到速率和产率的提高。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spiro[indoline-3,1′-pyrazolo[1,2-<i>b</i>] phthalazine] Derivatives<i>via</i>Three-Component Reaction
  作者：Hui Chen、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.993

  日期：2013.1

  An efficient one‐pot synthesis of spiro[indoline‐3,1′‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine] derivatives via three‐component reaction of phthalhydrazide, isatin, and malononitrile (cyanoacetic ester) is described. This new protocol has the advantages of high efficiency, mild reaction conditions, one‐pot procedure, and convenient operation.

  描述了一种通过邻苯二甲酰肼，靛红和丙二腈（氰基乙酸酯）的三组分反应有效地一锅合成螺[吲哚啉-3,1'-吡唑并[1,2- b ]邻苯二嗪]衍生物的方法。该新方案的优点是效率高，反应条件温和，一锅法操作，操作方便。
• An Inhibitor of Glutathione S-Transferase Omega 1 that Selectively Targets Apoptotic Cells
  作者：Nicholas J. Pace、Daniel R. Pimental、Eranthie Weerapana

  DOI：10.1002/anie.201203730

  日期：2012.8.13

  On (cell) suicide watch: The increased permeability of apoptotic cells was used to identify a peptide‐based, covalent inhibitor (NJP2) for glutathione S‐transferase omega (GSTO1) that is highly selective for apoptotic cells, with no inhibition of healthy cells (see scheme). This apoptosis‐specific peptide could also be used for imaging programmed cell death.

  在（细胞）自杀观察中：凋亡细胞通透性增加用于鉴定谷胱甘肽S-转移酶ω（GSTO1）的基于肽的共价抑制剂（NJP2），它对凋亡细胞具有高度选择性，而对健康细胞没有抑制作用（请参阅方案）。这种凋亡特异性肽还可用于对程序性细胞死亡进行成像。