2-硝基-5-(1-哌嗪)苯胺 | 96103-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-硝基-5-(1-哌嗪)苯胺
• 中文别名: 2-硝基-5-(1-哌嗪基)苯胺
• 英文名称: 1-(3-amino-4-nitrophenyl)piperazine
• 英文别名: 2-nitro-5-(1-piperazinyl)aniline；2-nitro-5-piperazin-1-yl-phenylamine；2-nitro-5-piperazin-1-ylaniline
• CAS: 96103-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD00545958
• 分子量: 222.247
• InChiKey: GKHFASZRZGVHRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-(1-哌嗪)苯胺 在 镍 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(1-哌嗪)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  5[6]-amino-2-[5?(6?)-benzimidazolyl]-benzimidazoles的合成及细胞毒活性

  摘要：

  5(6)-氨基（和酰胺基）-2-（4-R-苯基）苯并咪唑的生物活性已有报道[4]。我们在此展示了含有两个相互结合的杂环片段的功能性取代的 5(6)-氨基（和酰胺基）-2[5"(6')-苯并咪唑基]苯并咪唑的细胞毒活性研究结果。继续研究关于化学结构与生物活性的关系，我们研究了苯并咪唑环和含有位阻酚基的片段相互配置的影响。合成（I-VIII）的起始原料是 5-R1RgN-l ,2-二氨基苯 [2] 和甲酰亚胺酯 3,5-(t-Bu)~-4-HOCeH2(CH2) n C(OAlk)=NH2Cl. 后者以通常的方式 [5] 从腈类中获得。已经报道了在 C(2) (XIII) 和 (XIV) 处含有苯并三唑基团的双苯并咪唑 (IX-XI) 和 5(6)-[1-(4-R-哌唑基)]-苯并咪唑的合成 [ 2]。化合物(XII)是Sigma公司的药物Hoechst 33258。化合物(XV-XVII)与

  DOI：

  10.1007/bf00769384
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-硝基-5-(1-哌嗪)苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOPROTECTOR COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS RADIOPROTECTEURS ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  该发明涉及新化合物、其制备方法以及它们在保护生物材料免受辐射损伤（辐射防护）方面的用途。该发明的优选化合物为以下式（II）的化合物：其中W代表-N（R1R2），其中R1和R2不同时为氢，它们可以共同形成一个5、6或7元环结构，-NHN（R1R2）、NHR3N（R1R2）、-NHR3OR2、-N（R3）R3OR2、-N（R1）R3OR3OR3、OR3NR1R2、-OR3或W代表哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基或二氮杂环庚烷基，每种基可能被C1至C4烷基、C2至C4烯基、-N（CO）N（R1R2）、-N（CO）OR1、-N（CO）OR3OH、-（CO）NR1R2、-R3（CO）NR1R2、-R3OR1、-OR1、-N（R1R2）或-NH-取代；R1和R2相同或不同，选自氢、C1至C4烷基或C2至C4烯基；Z相同或不同，代表N或CH；Z'相同或不同，代表N或C；X代表CH、N或NH，其中当X为CH或N时为双键，当X为NH时为单键；X'代表N或NH，其中当X为CH或N时X'为NH，且X和X'不同，进一步当X'为N时为双键，当X'为NH时为单键；Q代表H、烷氧基、-NR1R2、F或Cl；当Z'为N时Q1不存在，当Z'为C时，Q1代表H、烷氧基、-NR1R2、F或Cl；A代表一个含有杂环N或O的五至十元单环或多环结构，位于邻位，该环包括可选的双键、取代基和/或其他杂原子及其药用可接受的衍生物。

  公开号：

  WO2011123890A1

文献信息

• [EN] RADIOPROTECTOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOPROTECTEURS ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2011123890A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to novel compounds, processes for their preparation and their use in protecting biological materials from radiation damage (radioprotection). Preferred compounds of the invention are those of Formula (II), as follows: wherein W represents -N(R1R2) where R1 and R2 are not both hydrogen and where they may together form a 5, 6 or 7 membered ring structure, -NHN(R1R2), NHR3N(R1R2), -NHR3OR2, -N(R3)R3OR2, -N(R1)R3OR3OR3, OR3NR1R2, -OR3 or W represents piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl or diazepanyl each of which may be optionally substituted by C1 to C4 alkyl, C2 to C4 alkenyl, -N(CO)N(R1R2), -N(CO)OR1, -N(CO)OR3OH, -(CO)NR1R2, -R3(CO)NR1R2, -R3OR1, -OR1, -N(R1R2) OR -NH-; R1 and R2 are the or different and are selected from hydrogen, C1 to C4 alkyl or C2 to C4 alkenyl; group or chain; Z is the same or different and represents N or CH; Z' is the same or different and represents N or C; X represents CH, N or NH, where ⃜⃜ is a double bond when X is CH or N and a single bond when X is NH; X' represents N or NH, wherein when X is CH or N X' is NH and wherein X and X' are different and further where ≃≃≃is a double bond when X' is N and a single bond when X' is NH; Q represents H, alkoxyl, -NR1R2, F or Cl; Q1 is absent when Z' is N and when Z' is C it represents H, alkoxyl, -NR1R2, F or Cl; A represents a five to ten membered single or multiple ring structure with heterocyclic N or O located at the ortho position, said ring including optional double bonds, substitutions and/or other heteroatoms and pharmaceutically acceptable derivatives thereof.

  该发明涉及新化合物、其制备方法以及它们在保护生物材料免受辐射损伤（辐射防护）方面的用途。该发明的优选化合物为以下式（II）的化合物：其中W代表-N（R1R2），其中R1和R2不同时为氢，它们可以共同形成一个5、6或7元环结构，-NHN（R1R2）、NHR3N（R1R2）、-NHR3OR2、-N（R3）R3OR2、-N（R1）R3OR3OR3、OR3NR1R2、-OR3或W代表哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基或二氮杂环庚烷基，每种基可能被C1至C4烷基、C2至C4烯基、-N（CO）N（R1R2）、-N（CO）OR1、-N（CO）OR3OH、-（CO）NR1R2、-R3（CO）NR1R2、-R3OR1、-OR1、-N（R1R2）或-NH-取代；R1和R2相同或不同，选自氢、C1至C4烷基或C2至C4烯基；Z相同或不同，代表N或CH；Z'相同或不同，代表N或C；X代表CH、N或NH，其中当X为CH或N时为双键，当X为NH时为单键；X'代表N或NH，其中当X为CH或N时X'为NH，且X和X'不同，进一步当X'为N时为双键，当X'为NH时为单键；Q代表H、烷氧基、-NR1R2、F或Cl；当Z'为N时Q1不存在，当Z'为C时，Q1代表H、烷氧基、-NR1R2、F或Cl；A代表一个含有杂环N或O的五至十元单环或多环结构，位于邻位，该环包括可选的双键、取代基和/或其他杂原子及其药用可接受的衍生物。
• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• Materials and methods to potentiate cancer treatment
  申请人：——

  公开号：US20020165218A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Compounds that inhibit DNA-dependent protein kinase, compositions comprising the compounds, methods to inhibit the DNA-PK biological activity, methods to sensitize cells the agents that cause DNA lesions, and methods to potentiate cancer treatment are disclosed.

  抑制DNA依赖性蛋白激酶的化合物，包含这些化合物的组合物，抑制DNA-PK生物活性的方法，使细胞对引起DNA损伤的药物敏感的方法，以及增强癌症治疗的方法被披露。
• <i>N</i>-Aryl-2-aminobenzimidazoles: Novel, Efficacious, Antimalarial Lead Compounds
  作者：Sreekanth Ramachandran、Shahul Hameed P.、Abhishek Srivastava、Gajanan Shanbhag、Sapna Morayya、Nikhil Rautela、Disha Awasthy、Stefan Kavanagh、Sowmya Bharath、Jitendar Reddy、Vijender Panduga、K. R. Prabhakar、Ramanatha Saralaya、Robert Nanduri、Anandkumar Raichurkar、Sreenivasaiah Menasinakai、Vijayashree Achar、María Belén Jiménez-Díaz、María Santos Martínez、Iñigo Angulo-Barturen、Santiago Ferrer、Laura María Sanz、Francisco Javier Gamo、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、David Waterson、Marcus C. S. Lee、Olivia Coburn-Flynn、David A. Fidock、Pravin S. Iyer、Shridhar Narayanan、Vinayak Hosagrahara、Vasan K. Sambandamurthy

  DOI：10.1021/jm500715u

  日期：2014.8.14

  malaria. This compound displayed an excellent pharmacokinetic profile with a long half-life (19 h) in rat blood. This profile led to an extended survival of animals for over 30 days following a dose of 50 mg/kg in the Pb malaria model. Compound 12 retains its potency against a panel of Pf isolates with known mechanisms of resistance. The fast killing observed in the in vitro parasite reduction ratio (PRR)

  从阿斯利康公司化合物集合的表型筛选中，N-芳基-2-氨基苯并咪唑类化合物已成为对抗恶性疟原虫（Pf）无性血液阶段的新命中。药物化学对Pf和ADME性质的效力进行了优化，从而确定了12种为先导分子。化合物12在疟疾的伯氏疟原虫（Pb）模型中有效。该化合物在大鼠血液中显示出出色的药代动力学特征，具有长的半衰期（19小时）。在Pb剂量为50 mg / kg时，此特征导致动物延长了30天以上的生存期疟疾模型。化合物12保持其对具有已知抗性机制的Pf分离物组的效力。在体外寄生虫减少率（PRR）分析中观察到的快速杀灭作用与延长的生存期一起突显了这种新颖的化学类别用于治疗疟疾的希望。
• [EN] INHIBITOR COMPOUNDS FOR MALE CONTRACEPTION<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS POUR CONTRACEPTION MASCULINE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020123855A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Pyrazole compounds and piperazine compounds that are inhibitors of ALDH1A1 and ALDH1A2 and methods for using the pyrazole compounds and piperazine compounds in male contraceptive compositions for preventing spermatogenesis.

  对ALDH1A1和ALDH1A2具有抑制作用的吡唑化合物和哌嗪化合物，以及使用这些吡唑化合物和哌嗪化合物在男性避孕组合物中防止精子生成的方法。