2-(piperazin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[c][1,5]naphthyridin-6-one | 433726-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(piperazin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[c][1,5]naphthyridin-6-one
• 英文别名: 2-piperazin-1-yl-5H-benzo[c][1,5]naphthyridin-6-one
• CAS: 433726-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: JZJBZCAAHYFICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 、 2-(piperazin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[c][1,5]naphthyridin-6-one 在 potassium carbonate 、 三(2-氨基乙基)胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/51119

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂烷-2-基)苯甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 镍 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(piperazin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[c][1,5]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Poly ADP-ribose Polymerase-1 Inhibitors. 2. Biological Evaluation of Aza-5[H]-phenanthridin-6-ones as Potent, Aqueous-Soluble Compounds for the Treatment of Ischemic Injuries

  摘要：

  A series of aza-5[H]-phenanthridin-6-ones were synthesized and evaluated as inhibitors of poly ADP-ribose polymerase-1 (PARP-1). Inhibitory potency of the unsubstituted aza-5[H]-phenanthridin-6-ones (i.e., benzonaphyhyridones) was dependent on the position of the nitrogen atom within the core structure. The A ring nitrogen analogues (7-, 8-, and 10-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones) were an order of magnitude less potent than C ring nitrogen analogues (1-, 2-, 3-, and 4-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones). Preliminary stroke results from 1- and 2-aza-5[H]-phenanthridin-6-one prompted structure-activity relationships to be established for several 2- and 3-substituted 1-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones. The 2-substituted 1-aza-5[H]-phenanthridin-6-ones were designed to improve the solubility and pharmacokinetic profiles for this series of PARP-1 inhibitors. Most importantly, three compounds from this series demonstrated statistically significant protective effects in rat models of stroke and heart ischemia.

  DOI：

  10.1021/jm030109s

文献信息

• AZAPHENANTHRIDONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PARP INHIBITORS
  申请人：Eisai Inc.

  公开号：EP1339402B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• US7235557B2
  申请人：——

  公开号：US7235557B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• US7915280B2
  申请人：——

  公开号：US7915280B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• USRE41150E1
  申请人：——

  公开号：USRE41150E1

  公开（公告）日：2010-02-23
• [EN] COMPOSITIONS OF PARP INHIBITORS AND THEIR USE AS POTENTIATORS IN CANCER THERAPY<br/>[FR] METHODES ET COMPOSITIONS D'INHIBITEURS DE PARP SERVANT DE POTENTIALISATEURS DANS UNE THERAPIE DIRIGEE CONTRE LE CANCER
  申请人：MGI GP INC

  公开号：WO2007051119A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] The present disclosure relates generally to a series of compounds which are derivatives of tricyclic compounds which inhibit poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) and their use in the potentiation of cancer therapies. The disclosure relates more particularly to uses of azaphenanthridone compounds to chemosensitize cancers to the cytotoxic effects of chemopharmaceutical agents.
  [FR] L'invention concerne généralement une série de composés qui sont des dérivés de composés tricycliques inhibant la poly (ADP-ribose) polymérase (PARP). L'invention concerne également l'utilisation de ces composés dans la potentialisation de thérapies contre le cancer. En particulier, l'invention concerne des utilisations de composés d'azaphénanthridone pour chimiosensibiliser des cancers aux effets cytotoxiques d'agents chimiopharmaceutiques.