2-p-tolylnaphtho<1,8-de>-1,3-dithiin | 163926-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-p-tolylnaphtho<1,8-de>-1,3-dithiin
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2,4-dithiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 163926-75-8
• 化学式: C₁₈H₁₄S₂
• 分子量: 294.441
• InChiKey: MHDXBBUBCHATGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolylnaphtho<1,8-de>-1,3-dithiin 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(4-甲基苯基)亚甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  两个硫原子之间环环键相互作用对萘并[1,8-ef] [1,4]二巯基吡啶类光解的证据。

  摘要：

  萘并[1,8-ef] [1,4]二巯基吡啶5是在乙酰丙酮铜存在下，萘并[1,8-de] -1,3-二硫辛3与重氮丙二酸二乙酯反应制得的。2,3-二氢-2,2-双（乙氧基羰基）-3-苯基萘并[1,8-ef] [1,4]二噻吩（5a）的X射线晶体分析表明，SS距离短于它们的范德华半径之和，表明化合物5在两个硫原子之间具有很强的贯穿空间相互作用。在室温下用500 W高压汞灯（313 nm）直接照射5，定量得到相应的烯烃6和萘[1,8-cd] -1,2-二硫醇（1）。消耗5a和形成6a和1的量子产率为0.34。通过检查敏化和光强度的影响，研究了该反应的机理。结果表明，反应可以从激发的单重态通过单光子过程进行。对模型化合物7进行了从头算的计算，结果表明，激发到S（1）状态会引起两个硫原子之间的键相互作用，从而使反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo960517m
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(furan-2-yl)-2λ4,4-dithiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-2-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 四氯化硅 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-p-tolylnaphtho<1,8-de>-1,3-dithiin
  参考文献：
  名称：

  的制备ñ - p -tosylaldimines通过萘的分子内光亚氨基迁移[1,8-二去]噻因-1- Ñ -tosylsulfilimines

  摘要：

  吩[1,8-二去]噻因-1- Ñ -tosylsulfilimines（4）通过萘的反应制得[1,8-德] dithiins用氯胺-T。4的光解经历分子内亚氨基基团的重排，以定量得到N-甲苯磺醛亚胺与萘-1,8-二硫醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02457-m

文献信息

• Mechanism for Photodecomposition of Naphtho[1,8-de][1,3] dithiin-1-bis(ethoxycarbonyl)methylides
  作者：Takayoshi Fujii、Hirochika Sakuragi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01702-j

  日期：1995.10

  Naphtho[1,8-de][1,3]dithiin-1-bis(ethoxycarbonyl)mcthylides (3) were prepared by the reaction of naphtho[1,8-de]dithiins with dicthyl diazomalonate in the presence of copper acetylacetonate. The sulfonium ylides 3 underwent photo-rearrangement giving olefins 5 quantitatively together with naphthalene-1,8-dithiole.

  萘并[1,8- de ] [1,3]二噻吩-1-双（乙氧羰基）甲基胸苷（3）是通过在乙酰丙酮铜的存在下萘并[1,8- de ]二硫辛酸与重氮丙二酸二乙酯反应制得的。对的酰基化物3进行光重排，定量地得到烯烃5以及萘-1，8-二硫醇。