dithiolanyl-phenyl-delta8-Tetrahydrocannabinol | 628263-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dithiolanyl-phenyl-delta8-Tetrahydrocannabinol
• 英文别名: dithiolanyl-phenyl-Δ8-THC；(6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-(2-phenyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 628263-23-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂S₂
• 分子量: 424.628
• InChiKey: MZRAFUHMUIHTGW-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiolanyl-phenyl-delta8-Tetrahydrocannabinol 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methanone-phenyl-D8-THC
  参考文献：
  名称：

  合成和测试新型大麻素的苯基取代的侧链类似物。

  摘要：

  合成了一系列经典大麻素的新颖苯基取代的侧链类似物，并相对于Delta（8）-THC和化合物2评估了它们的CB1和CB2结合亲和力。CB1和CB2结合测定表明二甲基和酮类似物（3 ）和（6）与delta（8）-THC和化合物2相比，显示出对CB2受体的选择性。这项研究为CB1和CB2受体的配体结合口袋的几何和官能团要求提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00729-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基二苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 dithiolanyl-phenyl-delta8-Tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  合成和测试新型大麻素的苯基取代的侧链类似物。

  摘要：

  合成了一系列经典大麻素的新颖苯基取代的侧链类似物，并相对于Delta（8）-THC和化合物2评估了它们的CB1和CB2结合亲和力。CB1和CB2结合测定表明二甲基和酮类似物（3 ）和（6）与delta（8）-THC和化合物2相比，显示出对CB2受体的选择性。这项研究为CB1和CB2受体的配体结合口袋的几何和官能团要求提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00729-7

文献信息

• Cannabinoid derivatives, methods of making, and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040242593A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  1′-substituted cannabinoid derivatives of delta-8-tetrahydrocannabinol, delta-9-tetrahydrocannabinol, and delta-6a-10a-tetrahydrocannabinol that have affinity for the cannabinoid receptor type-1 (CB-1) and/or cannabinoid receptor type-2 (CB-2). Compounds having activity as either agonists or antagonists of the CB-1 and/or CB-2 receptors can be used for treating CB-1 or CB-2 mediated conditions.

  1′-取代的大麻素衍生物，包括Δ-8-四氢大麻酚、Δ-9-四氢大麻酚和Δ-6a-10a-四氢大麻酚，它们对大麻素受体类型-1（CB-1）和/或大麻素受体类型-2（CB-2）具有亲和力。具有作为CB-1和/或CB-2受体的激动剂或拮抗剂活性的化合物可用于治疗CB-1或CB-2介导的病症。
• Synthesis and testing of novel phenyl substituted side-Chain analogues of classical cannabinoids
  作者：Mathangi Krishnamurthy、Antonio M. Ferreira、Bob M. Moore

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00729-7

  日期：2003.10

  A series of novel phenyl substituted side-chain analogues of classical cannabinoids were synthesized and their CB1 and CB2 binding affinities were evaluated relative to Delta(8)-THC and compound 2. CB1 and CB2 binding assays indicate that the dimethyl and ketone analogues (3) and (6) display selectivity for the CB2 receptor in comparison to delta(8)-THC and compound 2. This study provides newer insights

  合成了一系列经典大麻素的新颖苯基取代的侧链类似物，并相对于Delta（8）-THC和化合物2评估了它们的CB1和CB2结合亲和力。CB1和CB2结合测定表明二甲基和酮类似物（3 ）和（6）与delta（8）-THC和化合物2相比，显示出对CB2受体的选择性。这项研究为CB1和CB2受体的配体结合口袋的几何和官能团要求提供了新的见解。