3-methoxy,5-(i-propoxy)phenol | 86635-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxy,5-(i-propoxy)phenol
• 英文别名: 3-Isopropoxy-5-methoxyphenol；3-methoxy-5-propan-2-yloxyphenol
• CAS: 86635-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SZUGZGNXBLWBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy,5-(i-propoxy)phenol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 3,5-Dinitro-benzoic acid 3-isopropoxy-5-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMPA中钠对芳基烷基醚和硫醚的选择性脱烷基

  摘要：

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80078-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxypheny-1-isopropyl ether 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-methoxy,5-(i-propoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  HMPA中钠对芳基烷基醚和硫醚的选择性脱烷基

  摘要：

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80078-1

文献信息

• Cu-Catalyzed asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of phenol derivatives
  作者：Long Shao、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c7ob02133j

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of electron-rich phenol derivatives with a variety of propargylic esters has been described. With Cu(OTf)2 decorated with a chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand as the catalyst, asymmetric Friedel–Crafts propargylic alkylation of 3,5-dialkoxyphenol derivatives proceeded smoothly in high yields and with good to excellent enantioselectivities

  已经描述了铜催化的富电子苯酚衍生物与各种炔丙基酯的不对称Friedel-Crafts炔丙基烷基化反应。用手性三齿酮亚胺酮P，N，N-配体作为催化剂装饰的Cu（OTf）2，不对称的Friedel-Crafts 3,5-二烷氧基苯酚衍生物的炔丙基烷基化反应顺利进行，收率很高，对映选择性很好。本研究表明，在苯酚的间位上存在一个富电子取代基对于促进Friedel-Crafts炔丙基烷基化是必不可少的，并且底物在两个3,5-位上均带有两个富电子基团苯酚倾向于提供令人满意的性能。
• TESTAFERRI, L.;TIECCO, M.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3687-3692
  作者：TESTAFERRI, L.、TIECCO, M.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、MONTANUCCI, M.

  DOI：——

  日期：——
• NEW LIPOPHENOL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP3134421B1

  公开（公告）日：2022-04-20