3-octynylamine | 98551-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-octynylamine
• 英文别名: oct-3-yn-1-amine；oct-3-ynylamine；Oct-3-inylamin
• CAS: 98551-99-6
• 化学式: C₈H₁₅N
• mdl: MFCD19204521
• 分子量: 125.214
• InChiKey: FMZNNKJCSMFFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-octynylamine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines

  摘要：

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.

  DOI：

  10.1021/jo00020a023
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-octynylamine
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的双取代炔烃的区域选择性合成氢芳基化反应，使用可移除的导向基团

  摘要：

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08818

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-3-Alkylidene-1-pyrrolines by the Rhodium- Catalyzed Cyclization of Terminal Alkynes with Homopropargylic Amines
  作者：Yoshiya Fukumoto、Takuya Kawahara、Yukinori Kanazawa、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.200900439

  日期：2009.10

  The cyclization of terminal alkynes with homopropargylic amines in the presence of a rhodium complex as catalyst leads to the formation of (E)-3-alkylidene-1-pyrrolines. The reaction tolerates a wide range of functional groups on the terminal alkynes. The formation of a vinylidene-rhodium complex, followed by the intermolecular nucleophilic attack of a homopropargylic amine nitrogen on the α-carbon

  在铑配合物作为催化剂的存在下，末端炔与高炔丙基胺的环化导致形成（E）-3-亚烷基-1-吡咯啉。该反应可耐受末端炔烃上的各种官能团。作为催化反应中的关键步骤，提出了亚乙烯基-铑配合物的形成，随后高炔丙基胺氮对亚乙烯基-铑配合物的α-碳原子的分子间亲核攻击。
• Die Darstellung von Alkin-aminen
  作者：K.-E. Schulte、M. Goes

  DOI：10.1002/ardp.19572900303

  日期：——
• Courtois, G.; Mesnard, D.; Dugue, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 93 - 98
  作者：Courtois, G.、Mesnard, D.、Dugue, B.、Miginiac, L.

  DOI：——

  日期：——
• COURTOIS G.; MESNARD D.; DUGUE B.; MIGINIAC L., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 1, 93-98
  作者：COURTOIS G.、 MESNARD D.、 DUGUE B.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——
• US4064135A
  申请人：——

  公开号：US4064135A

  公开（公告）日：1977-12-20