2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 68178-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(m-Trifluoromethylphenyl)isoquinoline-1,3 (2H, 4H)-dione；2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 68178-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD01794614
• 分子量: 305.256
• InChiKey: WRSIWKWKAZBXHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 sodium azide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从重氮同邻苯二甲酰亚胺获得的类天然螺环 Δα,β-丁烯内酯

  摘要：

  α-重氮高磷酰胺在 Rh 2 (esp) 2催化下与各种丙炔酸反应。所得丙炔酸酯以良好至极好的产率转化为新型杂环 Δα ,β-螺丁烯内酯。该方法代表了对存在于许多具有生物活性的天然产物以及具有多种生物活性的全合成化合物中的类似天然的 Δα ,β-螺丁烯内酯的全新进入。由此获得的 Δα ,β-螺丁烯内酯显示出抑制硫氧还蛋白还原酶，这是癌症的硒代半胱氨酸酶靶点。此外，对于该系列中最好的化合物 (TrxR IC 501.49±0.08 μM)，通过使用 MALDI-TOF 质谱显示，它在半胱氨酸过量 10 倍的情况下选择性结合硒代半胱氨酸。这证实了新化合物是抗癌疗法开发的有希望的先导。

  DOI：

  10.1002/chem.202100880
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 3-(三氟甲基)异氰酸苯酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的超亲电子试剂：芳族酰亚胺的制备。

  摘要：

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01437

文献信息

• Herbicidal activity of 2-substituted 1,3,4-(2H)-isoquinolinetriones
  作者：Marco Mazza、Tiziana Modena

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00037-3

  日期：1999.6

  A series of 2-substituted 1,3,4-isoquinolinetriones (B) 1-15, precursors of the phthalamic acids and of the 1,3-dihydro-1-hydroxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxamides (F), possessing root antigravitropic activities, were prepared and evaluated for herbicidal activity on weeds and crops. Among the compounds examined, several derivatives were very active against weeds, in many cases more active than the commercially available herbicides used as the reference standards. Phytotoxicities on crops, selectivity and persistence of herbicidal effect were observed. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Modena, T.; Azzolina, O.; Genta, I., Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 7-8, p. 721 - 730
  作者：Modena, T.、Azzolina, O.、Genta, I.、Mazza, M.

  DOI：——

  日期：——
• MODENA, T.;AZZOLINA, O.;GENTA, I.;MAZZA, M., FARMACO, 44,(1989) N-8, C. 721-729
  作者：MODENA, T.、AZZOLINA, O.、GENTA, I.、MAZZA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Superelectrophiles in Synthesis: Preparation of Aromatic Imides
  作者：Sean H. Kennedy、Mark N. Schaeff、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01437

  日期：2019.11.1

  Aromatic carboxylic acids are found to undergo reactions with isocyanates, wherein triflic acid promotes the formation of aromatic imide products in fair to good yields. It is proposed that the carboxylic acid group directs the isocyanate electrophile to the ortho-position. This is thought to occur by the formation of a temporary carbamic acid anhydride group, which cleaves upon ortho-functionalization

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。
• Natural‐Like Spirocyclic Δ ^α,β ‐Butenolides Obtained from Diazo Homophthalimides
  作者：Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Evgeny Chupakhin、Vladimir Sharoyko、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/chem.202100880

  日期：2021.6

  α-Diazo homophotalimides were reacted with various propiolic acids on Rh2(esp)2 catalysis. The resulting propiolate esters were transformed into novel, heterocyclic Δα,β-spirobutenolides in good to excellent product yields. The approach represents a fundamentally novel entry into natural-like Δα,β-spirobutenolides present in many biologically active natural products as well as fully synthetic compounds

  α-重氮高磷酰胺在 Rh 2 (esp) 2催化下与各种丙炔酸反应。所得丙炔酸酯以良好至极好的产率转化为新型杂环 Δα ,β-螺丁烯内酯。该方法代表了对存在于许多具有生物活性的天然产物以及具有多种生物活性的全合成化合物中的类似天然的 Δα ,β-螺丁烯内酯的全新进入。由此获得的 Δα ,β-螺丁烯内酯显示出抑制硫氧还蛋白还原酶，这是癌症的硒代半胱氨酸酶靶点。此外，对于该系列中最好的化合物 (TrxR IC 501.49±0.08 μM)，通过使用 MALDI-TOF 质谱显示，它在半胱氨酸过量 10 倍的情况下选择性结合硒代半胱氨酸。这证实了新化合物是抗癌疗法开发的有希望的先导。