3,7-Dihydro-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on | 79816-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 3,7-Dihydro-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on
• 英文别名: 2-(methylthio)-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pirimidin-4-one；3,7-Dihydro-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-on；7-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methylsulfanyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 79816-02-7
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 583.708
• InChiKey: JAJZBTDNBVRMCK-YZALVSPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dihydro-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.67h， 生成 2-Acetamido-3,7-dihydro-3-methoxymethyl-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-7-(.beta.-D-arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one. Synthesis of ara-7-deazaguanosine via phase-transfer glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a009
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 在 盐酸 、 2,2'-Dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl-sulfid, Lanotox 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3,7-Dihydro-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-7-(.beta.-D-arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one. Synthesis of ara-7-deazaguanosine via phase-transfer glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a009

文献信息

• 2-Amino-7-(.beta.-D-arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one. Synthesis of ara-7-deazaguanosine via phase-transfer glycosylation
  作者：Frank Seela、Heinz Dieter Winkeler

  DOI：10.1021/jo00341a009

  日期：1982.1