ethyl 3-oxo-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-yl)butanoate;chloride | 83925-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-yl)butanoate;chloride
• CAS: 83925-37-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 336.818
• InChiKey: XBCUGSNWCDVLQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-yl)butanoate;chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过取代的5、10-甲基对四氢叶酸模型转移官能化的碳片段。：研究二氢吲哚和吲哚生物碱。

  摘要：

  4-（2-N（1）-甲苯磺酰基-N（3）-甲基-4-，4-二甲基咪唑啉基）-3-酮丁酸在乙酸的存在下与色胺反应，产生主要的“碳转移”产物，可以方便地转化为合成上有用的吲哚和二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87598-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-3-oxopent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到ethyl 3-oxo-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-yl)butanoate;chloride
  参考文献：
  名称：

  通过取代的5、10-甲基对四氢叶酸模型转移官能化的碳片段。：研究二氢吲哚和吲哚生物碱。

  摘要：

  4-（2-N（1）-甲苯磺酰基-N（3）-甲基-4-，4-二甲基咪唑啉基）-3-酮丁酸在乙酸的存在下与色胺反应，产生主要的“碳转移”产物，可以方便地转化为合成上有用的吲哚和二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87598-x

文献信息

• Transfer of functionalized carbon fragments via substituted 5, 10-methylentetetrahydrofolate models.
  作者：Henk C. Hiemstra、Hans Bieräugel、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87598-x

  日期：1982.1

  4-dimethylimidazolidyl)-3-ketobutanoate reacts with tryptamine, in the presence of acetic acid, to give primary “carbon transfer” products, which can be conveniently converted to synthetically useful indole and dihydroindole derivatives.

  4-（2-N（1）-甲苯磺酰基-N（3）-甲基-4-，4-二甲基咪唑啉基）-3-酮丁酸在乙酸的存在下与色胺反应，产生主要的“碳转移”产物，可以方便地转化为合成上有用的吲哚和二氢吲哚衍生物。