N-(1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide | 1357519-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 1357519-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: RZWFTJNXQQDQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide 在 C₂₄H₄₅IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状烯酰胺的高度对映选择性铱催化氢化。

  摘要：

  MaxPHOX-Ir 催化剂系统为 α-和 β-四氢萘酮衍生的环状烯酰胺的还原提供了迄今为止报道的最高选择性。该结果表明铱催化剂也能有效还原带有金属配位基团的烯烃。在本系统中，选择性取决于压力：在大多数情况下，氢气压力降低至 3 bar 会导致对映选择性增加。此外，该过程可以在甲醇和乙酸乙酯等环保溶剂中进行，而不会损失选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201602219
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 1-甲基-2-四氢萘酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  环状烯酰胺的高度对映选择性铱催化氢化。

  摘要：

  MaxPHOX-Ir 催化剂系统为 α-和 β-四氢萘酮衍生的环状烯酰胺的还原提供了迄今为止报道的最高选择性。该结果表明铱催化剂也能有效还原带有金属配位基团的烯烃。在本系统中，选择性取决于压力：在大多数情况下，氢气压力降低至 3 bar 会导致对映选择性增加。此外，该过程可以在甲醇和乙酸乙酯等环保溶剂中进行，而不会损失选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201602219

文献信息

• SIAPhos: Phosphorylated Sulfonimidamides and their Use in Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenations of Sterically Hindered Cyclic Enamides
  作者：Frederic W. Patureau、Christin Worch、Maxime A. Siegler、Anthony L. Spek、Carsten Bolm、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/adsc.201100692

  日期：2012.1

  Phosphorylated sulfonimidamides (SIAPhos) undergo ion exchange reactions with cationic complexes, [Rh(cod)2BF4] and [Ir(cod)2BarF], or neutral complexes [Rh(cod)Cl]2 and [Ir(cod)Cl]2, leading to unprecedented neutral complexes with P‐N‐S‐N chelates. Use of the resulting neutral iridium complexes in asymmetric hydrogenation reactions of tri‐ and tetrasubstituted enamides leads to products with high

  磷酸化的磺酰亚胺酰胺（SIAPhos）与阳离子络合物[Rh（cod）2 BF 4 ]和[Ir（cod）2 BarF]或中性络合物[Rh（cod）Cl] 2和[Ir（cod）Cl ]进行离子交换反应] 2，导致与P‐N‐S‐N螯合物形成前所未有的中性配合物。在三取代和四取代的酰胺的不对称加氢反应中使用所得的中性铱络合物，可得到具有高对映选择性（最高ee为92％）的产物。
• METAL COMPLEX, INTERMEDIATE, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3865494A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  Provided is a metal complex as represented by formula I. The metal complex may be used as a catalyst for asymmetric catalytic hydrogenation, is capable of efficiently catalyzing and synthesizing a series of chiral p-aryl amides having high optical purity, and is especially capable of asymmetrically catalyzing and hydrogenating a tetra-substituted enamide compound, chiral amides having high optical purity are synthesized, and the carrying amount of ligand may reach 100,000.

  本发明提供了一种由式 I 表示的金属配合物。该金属配合物可用作不对称催化加氢的催化剂，能高效催化合成一系列具有高光学纯度的手性对芳基酰胺，尤其能不对称地催化加氢四取代烯酰胺化合物，合成具有高光学纯度的手性酰胺，配体的携带量可达 100,000 个。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Cyclic Enamides
  作者：Ernest Salomó、Sílvia Orgué、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201602219

  日期：2016.7.4

  reducing alkenes bearing metal-coordinating groups. In the present system, selectivity was pressure-dependent: In most cases, a decrease in the H2 pressure to 3 bar resulted in an increase in enantioselectivity. Moreover, the process can be carried out in environmentally friendly solvents, such as methanol and ethyl acetate, with no loss of selectivity.

  MaxPHOX-Ir 催化剂系统为 α-和 β-四氢萘酮衍生的环状烯酰胺的还原提供了迄今为止报道的最高选择性。该结果表明铱催化剂也能有效还原带有金属配位基团的烯烃。在本系统中，选择性取决于压力：在大多数情况下，氢气压力降低至 3 bar 会导致对映选择性增加。此外，该过程可以在甲醇和乙酸乙酯等环保溶剂中进行，而不会损失选择性。