ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-5-carboxylate | 217526-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan；ethyl 4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 217526-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: MLCXSMXKYHFXEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到1,2,4,5-tetrahydro-3H-furo[2,3-g]indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的2-（1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）乙胺衍生物作为5-HT2C受体激动剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并检查了它们的结构-活性关系，以鉴定有效的和选择性的5-HT 2C受体激动剂。在这些化合物中，（S）-2-（7-乙基-1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）-1-甲基乙胺（YM348）具有良好的体外特性，即高激动性对人5-HT2C受体亚型的活性（EC50 = 1.0 nM）和对5-HT2A受体的高选择性。口服给予该化合物在大鼠阴茎勃起模型中也有效

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.100
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以85%的产率得到ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的2-（1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）乙胺衍生物作为5-HT2C受体激动剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并检查了它们的结构-活性关系，以鉴定有效的和选择性的5-HT 2C受体激动剂。在这些化合物中，（S）-2-（7-乙基-1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）-1-甲基乙胺（YM348）具有良好的体外特性，即高激动性对人5-HT2C受体亚型的活性（EC50 = 1.0 nM）和对5-HT2A受体的高选择性。口服给予该化合物在大鼠阴茎勃起模型中也有效

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.100

文献信息

• Tricyclic pyrrole or pyrazole derivative
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06245796B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  A tricyclic pyrrole or pyrazole derivative represented by the following general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which shows strong affinity and selectivity for the 5-HT2C receptor and is useful for the treatment of central nervous system diseases such as sexual disorders, eating disorders, anxiety, depression and sleeping disorders. (In the above formula, each symbol means as follows; Y ring: an unsaturated five-membered ring which may have 1 to 3 of one or more types of hetero atom(s) each selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom or an unsaturated six-membered ring having 1 or 2 nitrogen atom(s), X: a bond or a carbon atom, a double bond or a single bond, V: a nitrogen atom or a group represented by a formula CH, and A: a straight or branched lower alkylene group which may be substituted with a halogen atom or a cycloalkyl group).

  以下是通用公式（I）所代表的三环吡咯或吡唑衍生物，或其药学上可接受的盐，该衍生物对5-HT2C受体具有强亲和力和选择性，并可用于治疗中枢神经系统疾病，如性功能障碍、进食障碍、焦虑、抑郁和睡眠障碍。（在上述公式中，每个符号的含义如下：Y环：一种不饱和的五元环，可能含有1至3个来自氮原子、氧原子和硫原子中的一种或多种异原子，或含有1或2个氮原子的不饱和六元环，X：一种键或一个碳原子，双键或单键，V：一个氮原子或一个由CH公式表示的基团，A：一种直链或支链低碳烷基基团，可能被卤原子或环烷基基团取代）。
• TRICYCLIC PYRROLE OR PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0990650A1

  公开（公告）日：2000-04-05

  A tricyclic pyrrole or pyrazole derivative represented by the following general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which shows strong affinity and selectivity for the 5-HT2C receptor and is useful for the treatment of central nervous system diseases such as sexual disorders, eating disorders, anxiety, depression and sleeping disorders. (In the above formula, each symbol means as follows; Y ring: an unsaturated five-membered ring which may have 1 to 3 of one or more types of hetero atom(s) each selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom or an unsaturated six-membered ring having 1 or 2 nitrogen atom(s), X: a bond or a carbon atom, : a double bond or a single bond, V: a nitrogen atom or a group represented by a formula CH, and A: a straight or branched lower alkylene group which may be substituted with a halogen atom or a cycloalkyl group.)

  一种由以下通式（I）代表的三环吡咯或吡唑衍生物，或其药学上可接受的盐，该衍生物对 5-HT2C 受体具有很强的亲和力和选择性，可用于治疗中枢神经系统疾病，如性障碍、进食障碍、焦虑、抑郁和睡眠障碍。 (在上式中，各符号含义如下； Y 环：不饱和五元环，可具有 1 至 3 个各选自氮原子、氧原子和硫原子的一种或多种杂原子，或具有 1 或 2 个氮原子的不饱和六元环、 X：键或碳原子、 X：键或碳原子，双键或单键、 V：氮原子或由式 CH 代表的基团，以及 A：可被卤素原子或环烷基取代的直链或支链低级亚烷基）。
• US6245796B1
  申请人：——

  公开号：US6245796B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• Synthesis and structure–activity relationships of a series of substituted 2-(1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)ethylamine derivatives as 5-HT2C receptor agonists
  作者：Itsuro Shimada、Kyoichi Maeno、Ken-ichi Kazuta、Hideki Kubota、Tetsuya Kimizuka、Yasuharu Kimura、Ken-ichi Hatanaka、Yuki Naitou、Fumikazu Wanibuchi、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.100

  日期：2008.2.15

  A series of novel indazole derivatives were synthesized, and their structure-activity relationships examined in order to identify potent and selective 5-HT2C receptor agonists. Among these compounds, (S)-2-(7-ethyl-1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)-1-methylethylamine (YM348) had a good in vitro profile, that is, high agonistic activity to the human 5-HT2C receptor subtype (EC50 = 1.0 nM) and high selectivity

  合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并检查了它们的结构-活性关系，以鉴定有效的和选择性的5-HT 2C受体激动剂。在这些化合物中，（S）-2-（7-乙基-1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）-1-甲基乙胺（YM348）具有良好的体外特性，即高激动性对人5-HT2C受体亚型的活性（EC50 = 1.0 nM）和对5-HT2A受体的高选择性。口服给予该化合物在大鼠阴茎勃起模型中也有效