(2S,4aS,7R,8aR)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine | 848033-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-2-(3,4-dimethoxy)-4,4,7-trimethyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine；(2S,4aS,7R,8aR)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 848033-64-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: SDNBSRWWYUXUOR-BQUDOFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-benzoyl-4,4,7-trimethyl-ocathydrobenzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  溶液中的非对映选择性杨光环化反应。对映纯Azetidin-3-ol衍生物的合成

  摘要：

  手性2-酰基-3-烯丙基或2-酰基-3-苄基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪在辐射下易于环化成氮杂环丁烷-3-醇衍生物。环化的非对映选择性取决于氮原子上取代基的性质。N-烯丙基取代的衍生物仅产生中度到良好的非对映异构体过量的四种可能的非对映异构体中的两种。N-苄基衍生物的环化是完全非对映选择性的，从而导致单个非对映异构体。薄荷脑附件的消除导致对映体纯的2，3-二取代的氮杂环丁烷-3-醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0481497
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2S,4aS,7R,8aR)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  溶液中的非对映选择性杨光环化反应。对映纯Azetidin-3-ol衍生物的合成

  摘要：

  手性2-酰基-3-烯丙基或2-酰基-3-苄基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪在辐射下易于环化成氮杂环丁烷-3-醇衍生物。环化的非对映选择性取决于氮原子上取代基的性质。N-烯丙基取代的衍生物仅产生中度到良好的非对映异构体过量的四种可能的非对映异构体中的两种。N-苄基衍生物的环化是完全非对映选择性的，从而导致单个非对映异构体。薄荷脑附件的消除导致对映体纯的2，3-二取代的氮杂环丁烷-3-醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0481497

文献信息

• 1,4-Asymmetric Induction in Methoxyselenenylation of Double Bonds at the Nitrogen Side of Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines Promoted by Nonbonded Se···N Interactions
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Pilar Mendiguchía、Javier Nieto

  DOI：10.1021/jo060566r

  日期：2006.7.1

  cinnamylamines attached to a chiral perhydrobenzoxazine occurs in high yields by reaction with benzeneselenenyl chloride in dichloromethane−methanol. The diastereoselection is dependent on the temperature of the reaction and the structure of the substituent at C-2 and can be rationalized by accepting a 1,4-asymmetric induction process after coordination of the selenium to the nitrogen atom of the allylamine

  与手性过氢苯并恶嗪连接的肉桂胺的区域和非对映选择性甲氧基硒烯化反应通过与二氯甲烷中的苯硒烯基氯反应而高收率地发生。非对映体的选择取决于反应的温度和C-2处取代基的结构，并且可以通过在硒与烯丙胺系统的氮原子配位后接受1,4-不对称诱导过程来使其合理化。
• Diastereoselective Yang Photocyclization Reactions in Solution. Synthesis of Enantiopure Azetidin-3-ol Derivatives
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Javier Nieto、Soledad del Pozo

  DOI：10.1021/jo0481497

  日期：2005.2.1

  Chiral 2-acyl-3-allyl- or 2-acyl-3-benzyl-substituted perhydro-1,3-benzoxazines readily cyclized under irradiation to azetidin-3-ol derivatives. The diastereoselectivity of the cyclization is dependent on the nature of the substituents at the nitrogen atom. N-allyl-substituted derivatives yielded only two of the four possible diastereomers in moderate to good diastereomeric excess. The cyclization

  手性2-酰基-3-烯丙基或2-酰基-3-苄基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪在辐射下易于环化成氮杂环丁烷-3-醇衍生物。环化的非对映选择性取决于氮原子上取代基的性质。N-烯丙基取代的衍生物仅产生中度到良好的非对映异构体过量的四种可能的非对映异构体中的两种。N-苄基衍生物的环化是完全非对映选择性的，从而导致单个非对映异构体。薄荷脑附件的消除导致对映体纯的2，3-二取代的氮杂环丁烷-3-醇衍生物。