2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-naphthalene-1-carbaldehyde | 108120-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-cinnamyloxy-1-naphthaldehyde；2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 108120-32-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DUZQECSHXOMALU-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-naphthalene-1-carbaldehyde 在 盐酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-diacetyl-1,2,3,3a,4,11c-hexahydronaphtho<1',2',:5,6>pyrano<4,3-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of aldehydes with hydrazine hydrochlorides in the presence of dipolarophiles: intra- and intermolecular [3+ + 2] cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a031
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cu催化Suzuki-Miyaura型反应合成邻烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物及其向杂环化合物的转化

  摘要：

  我们发现，使用腙/Cu 催化剂体系的邻烯丙氧基（溴乙炔基）苯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 型反应在 iPrOH 中在温和条件下顺利进行，以良好的收率提供相应的邻烯丙氧基（芳乙炔基）苯衍生物没有烯丙氧基的分解。我们进一步证明了使用过渡金属催化剂对邻烯丙氧基（芳基乙炔基）苯衍生物进行环化和烯炔复分解产生了各种杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700217

文献信息

• A Facile Cyclopropane Ring-Formation by the Thermal Reaction of 2-(Alk-2-enylamino)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxaldehydes with Tosylhydrazine
  作者：Bin Sun、Kenji Adachi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1055/s-1997-1507

  日期：1997.1

  A facile intramolecular cyclopropane ring formation was accomplished by the reaction of heterocyclic aldehydes bearing alkenylamino moieties with tosylhydrazine in less polar solvents. The thermally induced isomerization of hydrazone to azomethine imine and its intramolecular cycloaddition reaction leading to a pyrazolodine derivative was suggested as a key step for the cyclopropane ring formation.

  通过带有烯基氨基部分的杂环醛与甲苯磺酰肼在极性较小的溶剂中反应，可以轻松形成分子内环丙烷环。腙的热诱导异构化为偶氮甲碱亚胺及其产生吡唑啉衍生物的分子内环加成反应被认为是环丙烷环形成的关键步骤。
• Intramolecular [3⁺+2] Cycloaddition of 2-Alkenyloxy-1-naphthaldehyde Oximes
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.58.397

  日期：1985.1

  The thermal treatment of the mixture of 2-alkenyloxy-1-naphthaldehydes and hydroxylamine hydrochloride in ethanol gave intramolecular [3++2] cycload-ducts, 1,3a,4,11c-tetrahydro-3H-naphtho[1′,2′: 5,6]pyrano[4,3-c]isoxazole hydrochlorides.

  将2-烯氧基-1-萘醛和盐酸羟胺在乙醇中的混合物进行热处理，得到分子内[3++2]环加合物，1,3a,4,11c-四氢-3H-萘并[1',2' ：5,6]吡喃并[4,3-c]异恶唑盐酸盐。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Isabel Piel、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja906361g

  日期：2009.10.14

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;KITORA, YOSHITAKA;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2450-2455
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、KITORA, YOSHITAKA、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;NAKANO, MINEO;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 1, 134-141
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、NAKANO, MINEO、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——