1-(3-甲基-苯并呋喃基)乙酮 | 23911-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(3-甲基-苯并呋喃基)乙酮
• 中文别名: 1-(3-甲基苯并呋喃)-乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-3-methylbenzofuran
• 英文别名: 1-(3-methylbenzofuran-2-yl)ethanone；nerolione；Ethanone, 1-(3-methyl-2-benzofuranyl)-；1-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 23911-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD06357331
• 分子量: 174.199
• InChiKey: MTNZPWYMBRSDTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.262[at 20℃]
• LogP：
  3.1 at 40℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基-苯并呋喃基)乙酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-1-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethylideneamino] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Singh, K. R. R. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1053 - 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-苯并呋喃-2-甲醛 在 1,10-菲罗啉 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-甲基-苯并呋喃基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基苯甲酮和二氯乙烯制备高官能度苯并呋喃的应用及机理研究

  摘要：

  高度功能化的苯并呋喃是由邻羟基苯甲酮和1,1-二氯乙烯制备的。关键中间体氯亚甲基呋喃在酸性条件下平稳重排成相应的苯并呋喃甲醛。已经进行了一些机理研究，并且已经合成了几种具有生物活性的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201201505

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017062581A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。
• Asymmetric synthesis of benzofuryl β-amino alcohols by the transfer hydrogenation of α-functionalized ketones
  作者：Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Marek P. Krzemiński、Marta Ćwiklińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.059

  日期：2017.7

  The asymmetric transfer hydrogenation of representative benzofuryl α-sulfonyloxy ketones and N-protected α-amino ketones with an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine, catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), afforded the corresponding 1,2-diol monosulfonates and N-substituted β-amino alcohols in high yields and with enantioselectivities up to 99%. Transformation of the reduction products

  用RhCl [（R，R）-TsDPEN]（C 5 Me 5）催化的甲酸/三乙胺共沸混合物将代表性的苯并呋喃基α-磺酰氧基酮和N-保护的α-氨基酮进行不对称转移氢化，得到了相应的1,2-二醇单磺酸盐和N-取代的β-氨基醇，收率高，对映选择性高达99％。还描述了还原产物向具有伯胺基的手性苯并呋喃基β-氨基醇的转化。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• Facile microwave-assisted synthesis of substituted benzofuran derivatives
  作者：Junqiang Liu、Chenggen Mi、Xuemei Tang、Yuan Cao、Zicheng Li、Wencai Huang

  DOI：10.1007/s11164-013-1104-5

  日期：2014.5

  A series of benzofuran derivatives have been synthesized by use of a microwave-assisted process. Substituted or unsubstituted ο -hydroxyacetophenone and salicylaldehyde reacted with ethyl bromoacetate, ω-bromoacetophenone, or chloroacetone under the action of potassium carbonate in DMF to yield substituted benzofuran derivatives. Compared with conventional heating, this microwave-assisted synthetic

  通过使用微波辅助方法已经合成了一系列苯并呋喃衍生物。在DMF中碳酸钾的作用下，取代或未取代的 邻 羟基苯乙酮和水杨醛与溴乙酸乙酯，ω-溴苯乙酮或氯丙酮反应，生成取代的苯并呋喃衍生物。与常规加热相比，该微波辅助合成工艺具有操作更方便，反应时间更短，产率更高的优点。