2-(3-phenylallyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde | 41013-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-phenylallyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Styrylmethoxy)-naphthalin-1-carbaldehyd；2-[(3-Phenylprop-2-en-1-yl)oxy]naphthalene-1-carbaldehyde；2-(3-phenylprop-2-enoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 41013-99-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DUZQECSHXOMALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylallyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-3-phenyl-1,2,3,3a,4,11c-hexahydro-5-oxa-1,2-diaza-cyclopenta[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  醛或酮腙的分子内和分子间 [3++2] 环加成

  摘要：

  几种 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）(1) 与芳基肼盐酸盐反应生成分子内 [3++2] 环加合物，3-取代的 2-芳基-1,2,3,3a,4， 9b(或1,2,3,3a,4,11c)六氢[1]苯并吡喃(或萘并[1',2':5,6]吡并)[4,3-c]吡唑盐酸盐(4)，在良好的收益。在用三乙胺处理4后，以高产率获得游离碱(5)。5在150℃下热处理得到3-取代的2-芳基-2,3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃）[4,3 -c]吡唑。1与硫酸甲基肼反应得到相应的2-甲基衍生物。类似的分子内 [3++2] 环加合物是从 2'-（烯氧基）苯乙酮与芳基肼盐酸盐的反应中获得的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.134
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到2-(3-phenylallyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-(烯氧基)苯甲醛芳腙的分子内1,3-偶极环加成和分子内烯反应

  摘要：

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2450

文献信息

• An efficient synthesis of some thiopyranopyrazole-heterocycles via domino reaction in a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhagyashri D. Parmar、Tushar R. Sutariya、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.026

  日期：2014.10

  thiopyranopyrazole-heterocycles when it was assembled with a variety of O-alkenylated/alkynylated salicylaldehydes and naphthaldehydes in Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim]HSO4, via domino/Knoevenagel–hetero-Diels–Alder (DKHDA) reaction. The reaction is highly stereoselective and the work-up procedure required no chromatography of products in many cases.

  当噻吩并唑与多邻苯甲基化/炔基化的水杨醛和萘醛在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO 4中通过多米诺/ Knoevenagel–杂-Diels–Alder（DKHDA）组装时，产生了许多新的多环噻吩并吡喃并吡咯杂环。反应。该反应是高度立体选择性的，并且在许多情况下，后处理步骤不需要对产物进行色谱分离。
• Stereochemically Rich Polycyclic Amines from the Kinetic Resolution of Indolines through Intramolecular Povarov Reactions
  作者：Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201602314

  日期：2016.7.25

  Under control of a chiral Brønsted acid catalyst, racemic indolines undergo intramolecular Povarov reactions with achiral aromatic aldehydes bearing a pendent dienophile. One enantiomer of the indoline reacts preferentially, resulting in the highly enantio‐ and diastereoselective formation of polycyclic heterocycles with four stereogenic centers. This kinetic resolution approach exploits the differential

  在手性布朗斯台德酸催化剂的控制下，外消旋二氢吲哚与带有悬垂的亲双烯体的非手性芳族醛发生分子内的Povarov反应。吲哚啉的一种对映异构体优先反应，导致具有四个立体生成中心的多环杂环的高度对映异构和非对映异构选择性形成。这种动力学拆分方法利用了非对映异构离子对的差异形成/反应性。
• One-pot synthesis, biological evaluation, and docking study of new chromeno-annulated thiopyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Bhagyashri D. Parmar、Tushar R. Sutariya、Gaurangkumar C. Brahmbhatt、Narsidas J. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta、Prashant R. Murumkar、Mayank Kumar Sharma、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1007/s11030-016-9665-z

  日期：2016.8

  AbstractA one-pot synthesis of new chromeno-annulated thiopyrano[2,3-c]pyrazoles has been achieved through a domino-Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reaction after combining various pyrazol-5-thiones with O-alkenyloxy/alkynyloxy-salicylaldehydes/naphthaldehydes in a Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim]HSO\(_4}\), methylimidazolium hydrogen sulphate, under microwave irradiation. The method is simple

  抽象的在将各种吡唑-5-硫酮与O-烯氧基/炔氧基-水杨醛结合后，通过多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，可以实现一锅合成新的苯并季铵盐化的吡喃并[2,3- c ]吡唑在微波辐射下，在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO \（_ 4} \），甲基咪唑鎓硫酸氢中的对硝基苯甲醛。该方法很简单，在许多情况下，分离出的产物不需要进一步纯化。中心吡喃硫吡喃基顺式融合已通过2D NMR NOESY和单晶X射线分析证实，表明内含E-Syn过渡态将是反应中最有利的途径。发现该新系列的许多杂环对六种细菌菌株和两种真菌菌株具有活性。此外，所有化合物均具有良好的抗氧化活性，其铁还原抗氧化能力值为\（>} 100 \，\ hbox mmol} / 100 \ hbox g} \）。假设基于物质预测结果的活性谱的预测，该化合物具有降压活性潜力，那么所有新结构都将停靠在血管紧张
• Novel Synthesis of Naphthopyranoisoxazoles and Versatile Access to ­Naphthopyranoisoxazolines
  作者：George Varvounis、Theodoros Liaskopoulos、Stavroula Skoulika、Petros Tsoungas

  DOI：10.1055/s-2008-1032178

  日期：2008.3

  2-(Alkenyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oximes are oxidized with potassium iodide, iodine and sodium bicarbonate directly to novel naphthopyranoisoxazoles. Naphthopyranoisoxazoles are also prepared from 2-(3-chloroallyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime or 2-(alkynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oximes by oxidation with sodium hypochlorite and triethylamine. The oxidation of 2-(alkenyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oximes with sodium hypochlorite and triethylamine afforded novel naphthopyranoisoxazolines. The former reaction is tentatively proposed to occur via activation of the alkene side chain by means of an iodonium intermediate and either 1,3-dipolar interaction with a nitrile oxide side-group or cyclization with a hydroximic acid iodide side-group.

  2-(烯酰氧基)萘-1-甲醛肟经碘化钾、碘和碳酸氢钠氧化后直接生成新型萘并吡喃异恶唑。用次氯酸钠和三乙胺氧化 2-(3-氯烯氧基)萘-1-甲醛肟或 2-(炔氧基)萘-1-甲醛肟，也能制备出萘并吡喃异恶唑。用次氯酸钠和三乙胺氧化 2-(烯酰氧基)萘-1-甲醛肟可得到新型萘并异噁唑类化合物。据初步推测，前一种反应是通过碘中间体活化烯侧链，然后与氧化腈侧基发生 1,3 双极作用，或与羟肟酸碘化侧基发生环化作用而发生的。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions and Intramolecular Ene Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzaldehyde Arylhydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshitaka Kitora、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2450

  日期：1982.8

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)benzaldehyde (or 1-naphthaldehyde) arylhydrazones undergo an intramolecular cycloaddition reaction via their 1,3-dipolar tautomers, azomethine imines, to the alkenyl group. Initial cycloadducts were converted to dehydrogenated compounds under the reaction conditions. On the other hand, introduction of cyano or ethoxycarbonyl groups instead of the aryl group into 3-position of

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。