(R)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)oxy-1-pentanol | 109346-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)oxy-1-pentanol
• 英文别名: (R)-3-t-butyldimethylsilyloxypentan-1-ol；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-1-ol
• CAS: 109346-74-9
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: ZVXNDEFRGUZYPV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)oxy-1-pentanol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 3 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (1S,3R,5S,6S)-1,8-dimethyl-3-ethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of the heterocyclic pheromones isolated from the male swift moth l

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82077-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (R)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)oxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  一种新型血小板凝集抑制剂PI-201的全合成：其绝对立体化学的建立

  摘要：

  对映体富集的三烯16的分子内Diels-Alder环加成反应可在热条件下完成，从而形成八氢萘衍生物17-20，其中一种转变为PI-201（1），这是一种新的血小板聚集抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79308-7

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-1-(4-PYRIDINYL)-1H-PYRAZOL-3-AMINES<br/>[FR] N-PHÉNYL-1-(4-PYRIDINYL)-1H-PYRAZOL-3-AMINES SUBSTITUÉES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011033018A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to N-phenyl-1-(4-pyridinyl)-1H-pyrazol-3-amine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 have the meaning defined in the claims. The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及N-苯基-1-(4-吡啶基)-1H-吡唑-3-胺衍生物及其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，按照以下公式（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6在权利要求中定义了含义。该发明特别涉及正向变构调节剂对尼古丁乙酰胆碱受体的作用，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。
• Substituted N-Phenyl-1-(4-Pyridinyl)-1H-Pyrazol-3-Amines
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US20120172354A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to N-phenyl-1-(4-pyridinyl)-1H-pyrazol-3-amine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to formula (I) Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 have the meaning defined in the claims. The invention particularly relates to positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及N-苯基-1-(4-吡啶基)-1H-吡唑-3-胺衍生物及其药学上可接受的盐，制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，如式(I)所示： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6在权利要求中有定义。 本发明特别涉及正向变构调节剂，其具有增加尼古丁乙酰胆碱受体激动剂效力的能力。
• Total synthesis of PI-201, a new platelet aggregation inhibitor : Establishment of its absolute stereochemistry
  作者：Kin-ichi Tadano、Takeshi Murata、Toshihito Kumagai、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79308-7

  日期：1993.11

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition of enantiomerically enriched triene 16 could be attained under thermal conditions resulting in the formation of octahydronaphthalene derivatives 17–20, one of which wn converted into PI-201 (1), a new platelet aggregation inhibitor.

  对映体富集的三烯16的分子内Diels-Alder环加成反应可在热条件下完成，从而形成八氢萘衍生物17-20，其中一种转变为PI-201（1），这是一种新的血小板聚集抑制剂。
• Total Syntheses of PI-201 and Related Compounds
  作者：Takeshi Murata、Toshihito Kumagai、Makoto Ishikawa、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.69.3551

  日期：1996.12

  The thermal intramolecular Diels–Alder cycloaddition of a 2 : 1 mixture of ethyl (2E,8E and Z, 10E,13R)-13-(t-butyldimethylsilyl) oxy-2,10-dimethyl-2,8,10-pentadecatrienoate provided four diastereomeric cycloadducts. Deprotection of one of the cycloadducts provided PI-201, a novel platelet aggregation inhibitor, as its natural form. Three stereoisomers of PI-201 were prepared from the other cycloadducts

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。
• Stereoselective synthesis and structural variations of ethyl analogues of galbanum macrolides
  作者：Birgit Bollbuck、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00363-4

  日期：1999.6

  Both enantiomers of 13-pentadecanolide and 15-heptadecanolide, higher analogues of galbanum macrolides, were prepared via ring enlargement of cyclodecanone and cyclododecanone, respectively. Conversion of the intermediate oxo lactones to methylenated ethyl galbanum macrolides by Wittig olefination shifted the olfactory properties dramatically. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.