5-benzyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-Δ²-isoxazoline | 1158557-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-benzyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: 5-benzyl-3-naphthalen-2-yl-4,5-dihydroisoxazole；5-Benzyl-3-naphthalen-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1158557-58-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: WDGWULAODUCZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  450.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-benzyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Approach to Δ²-Isoxazolines from Ketones and Arylacetylenes

  摘要：

  The sequential reaction of ketones with arylacetylenes and hydroxylamine in the presence of KOBut/DMSO followed by the treatment of the reaction mixture with H2O and KOH leads to Delta(2)-isoxazolines in up to 88% yield.

  DOI：

  10.1021/ol303132u

文献信息

• [EN] NOVEL 4,5-DIHYDROISOXAZOLES WITH ESTROGENIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX 4,5-DIHYDROISOXAZOLES AVEC UNE ACTIVITÉ OETROGÉNIQUE
  申请人：PULKKINEN JUHA

  公开号：WO2009066009A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention relates to novel 4,5-dihydroisoxazoles of formula (I), to their use as estrogen receptor modulators, and to methods of their preparation.

  该发明涉及新型的4,5-二氢异噁唑（I）的公式，以及它们作为雌激素受体调节剂的用途，以及它们的制备方法。
• One-pot synthesis of 3-(E)-styrylpyrroles from (E)-styrylmethyl ketoximes and acetylene
  作者：Elena Yu. Schmidt、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Ivanova、Inna V. Tatarinova、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.11.012

  日期：2013.11

  (E)-Styrylmethyl ketoximes react with acetylene in KOH/DMSO superbase system (90 degrees C, 1 h) to afford stereoselectively 3-(E)-styrylpyrroles.

  (E)-styrylmethyl 肽类在90°C的水溶性 KOH 和 DMAP 体系中与乙炔反应，1小时后可在立体选择性下生成 3-(E)-styryl 胺类。
• NOVEL 4,5-DIHYDROISOXAZOLES WITH ESTROGENIC ACTIVITY
  申请人：Pulkkinen, Juha

  公开号：EP2222653A1

  公开（公告）日：2010-09-01
• A One-Pot Approach to Δ²-Isoxazolines from Ketones and Arylacetylenes
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Elena V. Ivanova、Nadezhda V. Zorina、Igor’ A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/ol303132u

  日期：2013.1.4

  The sequential reaction of ketones with arylacetylenes and hydroxylamine in the presence of KOBut/DMSO followed by the treatment of the reaction mixture with H2O and KOH leads to Delta(2)-isoxazolines in up to 88% yield.