<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>dimethylsilane | 2516-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <4-(N,N-dimethylamino)phenyl>dimethylsilane
• 英文别名: 4-(dimethylamino)phenyldimethylsilane；[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-dimethylsilane；Dimethyl-(4-dimethylamino-phenyl)-silan；(p-Dimethylaminophenyl)-dimethyl-silan；(p-N,N-Dimethylanilin)-dimethylsilan；p-Dimethylsilyl-N,N-dimethylanilin；Benzenamine, 4-(dimethylsilyl)-N,N-dimethyl-；4-dimethylsilyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 2516-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NSi
• 分子量: 179.337
• InChiKey: OHGZTTYNJFNQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-(N,N-dimethylamino)phenyl>dimethylsilane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-氢化硅烷的C–Si / Si–H交叉复分解

  摘要：

  通过C-Si和Si-H键的裂解和重整作用，氢硅烷在硅上的取代基重新分布引起人们极大的兴趣和重要性，但是这种转化通常很难以选择性的方式实现。通过使用富含电子的芳族氢硅烷，我们首次实现了在硼催化剂B（C 6 F 5）存在下一系列氢硅烷的选择性C-Si / Si-H键均位和交叉复分解。3。该方案具有简单的反应条件，高的化学选择性，宽的底物范围和高的功能耐受性，为合成多取代的功能性硅烷提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08053
• 作为产物：
  描述：

  chlorodimethyl(4-dimethylaminophenyl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 <4-(N,N-dimethylamino)phenyl>dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Hetflejs,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 1643 - 1653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Silanolates with Aromatic and Heteroaromatic Halides
  作者：Scott E. Denmark、Russell C. Smith、Wen-Tau T. Chang、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja8091449

  日期：2009.3.4

  use of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium. Under the optimized conditions, electron-rich, electron-poor, and sterically hindered arylsilanolates afford cross-coupling products in good yields. Many functional groups are compatible with the coupling conditions such as esters, ketones, acetals, ethers, silyl ethers, and dimethylamino groups. Two particularly challenging substrates, (2-benzofuranyl)dimethylsilanolate

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。
• Rhodium-catalyzed carbonylative synthesis of silyl-substituted indenones
  作者：Fengxiang Zhu、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c7cc08210j

  日期：——

  A novel and efficient rhodium-catalyzed procedure for the preparation of silyl-substituted indenones has been developed. Using silanes and internal alkynes as the substrates, in the presence of CO, good to excellent yields of the desired indenones were isolated. A wide range of functional groups, encompassing esters, amines, nitriles and halides, is compatible in this system.

  已经开发了新颖且有效的铑催化的方法来制备甲硅烷基取代的茚满。在CO存在下，使用硅烷和内部炔烃作为底物，分离出所需茚满的良好至优异产率。在该系统中兼容广泛的官能团，包括酯，胺，腈和卤化物。
• Kinetic Control in the Cleavage of Unsymmetrical Disilanes
  作者：Làszlò Hevesi、Michael Dehon、Raphael Crutzen、Adriana Lazarescu-Grigore

  DOI：10.1021/jo961131e

  日期：1997.4.1

  (thermodynamic control) should be abandoned, or at least seriously amended: kinetic factors appear to exert a primary influence on the regioselectivity of such reactions. Since the two major kinetic factors (i.e., electrophilic character of and steric hindrance at a given silicon atom) have opposite effects on the orientation of the reaction, it may happen that kinetic and thermodynamic control lead to the

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，
• Electrochemical method for the production of organofunctional silanes
  申请人：Kammel Thomas

  公开号：US20050234255A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Organofunctional silanes are prepared in high yield by electrochemically reacting a silane bearing a halo or alkoxy group with a hydrocarbon bearing a halo or alkoxy group in an undivided electrolysis cell with no or minimal complexing agent present.

  通过在无分隔电解池中使用不含或含有最少量络合剂的硅烷与含有卤素或烷氧基团的烃进行电化学反应，可以高产率地制备有机官能硅烷。
• Copper(<scp>i</scp>) 2-hydroxyethoxide-promoted cross-coupling of aryl- and alkenyldimethylsilanes with organic halides
  作者：Takeshi Takeda、Ryosuke Obata、Daisuke Muramatsu、Yuichiro Takeda、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1039/c4cc07371a

  日期：——

  The fluoride free cross-coupling between aryldimethylsilanes and organic halides proceeded in the presence of monocopper(i) alkoxide of ethylene glycol. The similar reaction of alkenyldimethylsilanes also took place with complete retention of configuration.

  在乙二醇单铜（i）烷氧化物存在下，芳基二甲基硅烷和有机卤化物之间的无氟交叉偶联反应进行。烯基二甲基硅烷的类似反应也发生，并且完全保留构型。