(3aS,4R,6R,7aS)-6-but-3-en-2-yloxy-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one | 1053263-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7aS)-6-but-3-en-2-yloxy-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 1053263-76-5
• 化学式: C₃₂H₃₄O₆
• 分子量: 514.618
• InChiKey: BSARDXFHCDDTCH-UDKATJFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aS)-6-but-3-en-2-yloxy-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四乙基氟化铵水合物 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R/S)-but-3-en-2-yl 2-deoxy-2-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase

  摘要：

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。

  DOI：

  10.1039/a701630a
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aS,4R,6R,7aS)-6-but-3-en-2-yloxy-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase

  摘要：

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。

  DOI：

  10.1039/a701630a