7-amino-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 70186-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-amino-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid；1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-amino-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；7-amino-1-ethyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 70186-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: UFCLMMVUNDXBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-Chloro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-carboxylic acids as antibacterial agents. I. Synthesis and antibacterial activity of 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.

  摘要：

  2-氨基-6-氯吡啶（1）与乙二醇乙氧基亚甲基丙二酸酯反应生成胺亚甲基丙二酸盐（2），进一步热环化（Gould-Jacobs反应）得到乙基7-氯-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（3）。对3进行烷基化反应生成1-烷基衍生物（4）。用环胺取代4得到乙基7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（5）。酯5水解得到相应的羧酸（6）。7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,6-萘啶-3-羧酸（20）也以类似方式从4-氨基-2-氯吡啶（13）中合成。在6和20的7位引入环胺可增强其体外抗菌活性。通常情况下，1,8-萘啶（6）的活性优于1,6-萘啶（20）。1-乙基-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸（6e）（是一种匹匹酸和那吡酸的类药物）在体外对铜绿假单胞菌的活性与匹匹酸相当，但优于那吡酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2399

文献信息

• 7-(1-Pyrrolyl) derivatives of
  申请人：Provesan, SA

  公开号：US04552882A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  The present invention relates to new derivatives of 7-(1-pyrrolyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid and 7-(1-pyrrolyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid of general formula I: ##STR1## in which: X represents a carbon atom or a nitrogen atom, and R represents a hydrogen atom or a fluorine atom, as well as their physiologicaly acceptable alkali metal salts or alkaline earth metal salts. The derivatives of the present invention are advantageously used as antimicrobial agents, espcially as anti-bacterial and anti-fungal agents.

  本发明涉及一种新的7-(1-吡咯基)-1-乙基-1,4-二氢-4-氧基喹啉-3-羧酸和7-(1-吡咯基)-1-乙基-1,4-二氢-4-氧基-1,8-萘啉-3-羧酸的衍生物，其一般式为I： ##STR1## 其中：X表示碳原子或氮原子，R表示氢原子或氟原子，以及它们的生理上可接受的碱金属盐或碱土金属盐。本发明的衍生物可优选用作抗微生物剂，特别是用作抗细菌和抗真菌剂。
• SUZUKI NORIO; KATO MASAHIRO; DOHMORI RENZO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 2, 15+
  作者：SUZUKI NORIO、 KATO MASAHIRO、 DOHMORI RENZO

  DOI：——

  日期：——
• HIROSE, TOHRU;MISHIO, SHINSAKU;MATSUMOTO, JUN-ICHI;MINAMI, SHINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2399-2409
  作者：HIROSE, TOHRU、MISHIO, SHINSAKU、MATSUMOTO, JUN-ICHI、MINAMI, SHINSAKU

  DOI：——

  日期：——
• US4552882A
  申请人：——

  公开号：US4552882A

  公开（公告）日：1985-11-12
• US4620007A
  申请人：——

  公开号：US4620007A

  公开（公告）日：1986-10-28