3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(3-flourophenyl)-2-Hindazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1392815-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(3-flourophenyl)-2-Hindazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 13-(3-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(3-fluorophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；13-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；13-(3-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1392815-41-6
• 化学式: C₂₃H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 390.414
• InChiKey: KUFWQFVTLGKJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二酰肼 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氟苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(3-flourophenyl)-2-Hindazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  变废为宝：纳米磁性蛋壳（Fe3O4 @ Eggshell）转化为Fe3O4 @ Ca（HSO4）2：廉价，绿色环保的固体酸催化剂

  摘要：

  根据欧盟法规，蛋壳是有害废物，因此每年要丢弃数千吨。为了将废物（蛋壳）转化为财富（催化剂），基于纳米Fe 3 O 4制备了纳米磁性蛋壳，然后用有机酸即氯磺酸将蛋壳转化为Ca（HSO 4）2。根据反滴定法，每克纳米结构上装载了5.18 mmol SO 4 H基团。使用这种方法，蛋壳被转化为廉价，绿色和环保的固体酸催化剂。制备的催化剂（纳米Fe 3 O 4 @Ca（HSO 4）2）具有傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDX），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），透射电子显微镜（TEM），振动样品磁力计（VSM）和热重分析（TGA）。在合成增值产品，即吲哚并[1,2-b]-酞嗪三酮衍生物作为基准多组分反应中，成功地评估了蛋壳废催化剂的活性。另外，实验设计表明，催化剂量（和温度）的增加，提高了反应产率，尤其是在较高温度下具有较陡的斜率时。

  DOI：

  10.1002/aoc.4308

文献信息

• Synthesis of phthalazine compounds using heterogeneous base catalyst based on silica nanoparticles obtained from rice husk
  作者：Mahboubeh Ghahremani、Jamal Davarpanah、Parizad Rezaee、Ghazal Davoodi

  DOI：10.1007/s11164-020-04114-x

  日期：2020.5

  of this nanocomposite for the preparation of phthalazine-trione and phthalazine-dione derivatives is surprising under reflux conditions via the one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and diketones. This green catalyst is easily recovered and re-utilized for the next reaction at least four runs without having any considerable influence on the yields. This

  在这项研究中，无定形二氧化硅的纳米粒子很容易从低成本稻壳灰中提取。它们通过3-（氯丙基）三甲氧基硅烷通过纳米二氧化硅和3-氯丙基三甲氧基硅烷的缩合直接结合氯丙基而被官能化。通过将1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）亲核取代到丙基上来合成目标复合物。制备酞嗪-三酮和酞嗪-二酮衍生物的这种纳米复合材料的有效所需量令人惊讶地在回流条件下通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和二酮的一锅三组分缩合反应。这种绿色催化剂很容易回收，并至少在四次运行中可用于下一步反应，而对产率没有任何重大影响。这种简单的绿色方法不仅可以提高产品的纯度，而且还具有环境和经济优势。此外，详细研究了1 H和13 C的化学位移值，X射线光谱以及酞嗪二酮化合物的结构特征。从DFT计算中获得的值（包括化学位移和结构参数）与相应的实验数据进行了比较。计算得出的1 H和13 C化学位移和X射线光谱与实验结果吻合良好。
• Fe3O4@silica sulfuric acid nanoparticles: An efficient reusable nanomagnetic catalyst as potent solid acid for one-pot solvent-free synthesis of indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones
  作者：Ali Reza Kiasat、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.03.003

  日期：2013.7

  nanomagnetic solid acid catalyst in the one-pot three-components condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic or acyclic 1,3-diketones are also described. Utilization of easy reaction conditions, catalyst with high catalytic activity and good reusability, and simple magnetically work-up, makes this methodology as an interesting option for the economic synthesis of indazolo[2

  关于绿色化学的目标，二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒（MNP）开辟了新途径，以引入令人惊叹且高效的系统，以促进不同有机反应中催化剂的回收。因此，本文提出了使用Fe 3 O 4制备具有核-壳结构（Fe 3 O 4 @二氧化硅硫酸）的硫酸功能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子。球体为核心，二氧化硅硫酸纳米粒子为壳。通过红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）光谱和振动样品磁力计（VSM）对催化剂进行了表征。还描述了该纳米磁性固体酸催化剂在邻苯二甲酰肼，芳族醛与环状或非环状的1，3-二酮的单锅三组分缩合反应中的能力。易用的反应条件，高催化活性和良好的可重复使用性以及简单的磁性后处理使得该方法成为经济合成吲唑并[ 2,1 - b ]酞嗪-三酮和吡唑并[1，]的有趣选择。2 - b ]酞嗪二酮。
• Synthesis and characterization of a porous acidic catalyst functionalized with an imidazole ionic liquid, and its use for synthesis of phthalazinedione and phthalazinetrione heterocyclic compounds
  作者：Jamal Davarpanah、Parizad Rezaee、Somayeh Elahi

  DOI：10.1007/s11164-015-1997-2

  日期：2015.12

  A simple and convenient method has been used to prepare an [SBA-Im]HSO4 composite on SBA-15 mesoporous silica as support. The surface of the mesoporous silica was modified by reaction with the ionic liquid 1-(triethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium hydrogen sulfate (IL-HSO4). The resulting solid acid was characterized by infrared spectroscopy (FTIR), transmission and scanning electron microscopy

  已使用一种简单方便的方法在以SBA-15介孔二氧化硅为载体的条件下制备[SBA-Im] HSO 4复合材料。中孔二氧化硅的表面通过与离子液体1-（三乙氧基甲硅烷基丙基）-3-甲基咪唑硫酸氢盐（IL-HSO 4）反应而改性。所得固体酸通过红外光谱（FTIR），透射和扫描电子显微镜以及热重分析进行表征。酸性有机催化剂能够在乙醇中环境友好地一锅法合成酞嗪二酮和酞嗪三酮杂环化合物。
• Silica-supported tungstic acid (STA): A recyclable catalyst for the synthesis of <i>1H</i>-indazolo [1,2-<i>b</i>]phthalazine-trione and spiro-triazolo[1,2-<i>a</i>]indazole-tetraone derivatives under solvent-free condition
  作者：Amol Maruti Jadhav、Sandip Gangadhar Balwe、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2019.1661414

  日期：2020.3.3

  Abstract An efficient one-pot synthesis of 1 H-indazolo[1,2-b]phthalazine-trione and spiro-triazolo[1,2-a]indazole-tetraone derivatives via three-component condensation reaction of phthalhydrazide or 4-phenylurazole, aldehydes or isatins and dimedone in the presence of a catalytic amount of silica-supported tungstic acid (STA), as a heterogeneous solid acid catalyst under solvent-free conditions is

  摘要 通过邻苯二甲酰肼或4-苯脲三组分缩合反应，高效一锅法合成1 H-吲唑并[1,2-b]酞嗪-三酮和螺-三唑并[1,2-a]吲唑-四酮衍生物，醛或靛红和二甲酮在催化量的二氧化硅负载钨酸 (STA) 存在下，作为无溶剂条件下的多相固体酸催化剂。这种生态友好的协议提供了几个优点，例如具有高产率、反应时间短、处理简单、回收和可重复使用的催化剂具有广泛的可用底物范围的具有成本效益的程序。这使得该协议具有可持续性和经济性。图形概要
• Microwave-assisted, montmorillonite K-10 catalyzed three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Gangireddy Chandra Sekhar Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.045

  日期：2012.8

  An efficient, rapid, and green synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones has been accomplished under solvent-free conditions by the reaction of phthalhydrazide, aldehydes and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione. This approach exploits the synthetic potential of microwave irradiation and Montmorillonite K-10 combination and offers many advantages, such as excellent product yields, shorter reaction

  通过邻苯二甲酰肼，醛与5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的反应，在无溶剂条件下完成了2H-吲唑并[2,1 - b ]邻苯二甲酰基三酮的高效，快速和绿色合成。这种方法利用了微波辐射和蒙脱石K-10组合的合成潜力，并提供了许多优势，例如出色的产品收率，更短的反应时间，可重复使用的催化剂，易于分离的产品以及对环境无害的反应条件。