1-(N-tert-Butyloxycarbonylamino)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-oxiranyl pentane | 108998-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(N-tert-Butyloxycarbonylamino)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-oxiranyl pentane
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(oxiran-2-yl)propyl]carbamate
• CAS: 108998-73-8；108998-84-1
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: ISXXMEROAQOQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-tert-Butyloxycarbonylamino)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-oxiranyl pentane 在 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.78h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-1-hydroxy-2-((S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenyl-ethoxycarbonyl)-ethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  排毒复合物的合成研究。I。（-）排毒素的全合成

  摘要：

  据报道，共合成了排毒复合物的母体氨基酸（-）排毒素（1）。已开发出两种通往关键中间体8a的不同途径：一种途径来自无环前体，另一种途径来自L-脯氨酸。对8a至1的修饰采用了立体选择性醛醇缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80005-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-羟基戊烯-1-醇 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-(N-tert-Butyloxycarbonylamino)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-oxiranyl pentane
  参考文献：
  名称：

  排毒复合物的合成研究。I。（-）排毒素的全合成

  摘要：

  据报道，共合成了排毒复合物的母体氨基酸（-）排毒素（1）。已开发出两种通往关键中间体8a的不同途径：一种途径来自无环前体，另一种途径来自L-脯氨酸。对8a至1的修饰采用了立体选择性醛醇缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80005-9

文献信息

• Synthetic studies of the detoxin complex. I. total synthesis of (-) detoxinine
  作者：W.R. Ewing、B.D. Harris、K.L. Bhat、M.M. Joullie'

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80005-9

  日期：1986.1

  A total synthesis of (-) detoxinine (1), the parent amino acid of the detoxin complex is reported. Two different routes to key intermediate 8a were developed: one from an acyclic precursor and the other from L-proline. The elaboration of 8a to 1 employed a stereoselective aldol condensation.

  据报道，共合成了排毒复合物的母体氨基酸（-）排毒素（1）。已开发出两种通往关键中间体8a的不同途径：一种途径来自无环前体，另一种途径来自L-脯氨酸。对8a至1的修饰采用了立体选择性醛醇缩合。