(R)-3-((3R,5S,7R,10S,13R,17R)-3,7-Diacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-butyric acid | 72059-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-3-((3R,5S,7R,10S,13R,17R)-3,7-Diacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-butyric acid
• 英文别名: 3α,7α-diacetoxy-24-nor-5β-cholanoic acid-(23)；3α,7α-Diacetoxy-24-nor-5β-cholansaeure-(23)
• CAS: 72059-84-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: HULZRUBDXCIAQT-ZOOZUFFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((3R,5S,7R,10S,13R,17R)-3,7-Diacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-butyric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3R)-3-[(3R,5S,7R,10S,13R,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Ishihara, Journal of Biochemistry, 1938, vol. 27, p. 265,270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-phocaecholic acid 在 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 (R)-3-((3R,5S,7R,10S,13R,17R)-3,7-Diacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Klinot, Jiri; Jirsa, Milan; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1722 - 1730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivite des derives organomanganeux—VIII
  作者：G. Friour、A. Alexakis、G. Cahiez、J. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91097-x

  日期：1984.1

  of ketones by acylation of organomanganous reagents is studied. Thus acid chlorides in ether, symmetrical acid anhydrides in ether or THF and mixed carboxylic-carbonic anhydrides (R'COOCOOEt) in ether are compared, they lead to the corresponding ketones with good or excellent yields. Some problems of reproductibility are encountered and discussed when mixed anhydrides R'COOCOOEt are used in THF. The

  研究了酰化试剂，溶剂和配体的性质对有机锰试剂酰化制备酮的影响。因此，比较了醚中的酰氯，醚或THF中的对称酸酐以及醚中的混合羧酸碳酸酐（R'COOCOOEt），它们可产生相应的酮，收率良好或优异。在THF中使用混合酸酐R'COOCOOEt时，会遇到一些生殖问题。添加多种助溶剂（例如C 6 H 6，AcOEt，CO 3 Et 2，CH 2 CN，CH 2CL 2。在加入酰化剂之前，向反应混合物中加入。）不会影响酮的收率。相比之下，几种配体（例如Me 2 S或Ph 3 P）与有机锰试剂的络合对它们的酰化作用没有后续作用。选择溶剂或配体的主要限制是使用氨基衍生物，这通常会导致酮的产率非常低（例如C 5 H 5 N，TMEDA，Et 3 N）或产率无法再现（例如HMPA）。描述了这些研究的两个应用：
• Studies directed toward synthesis of quassinoids VII. - Conversion of chenodeoxycholic acid to a ?-lactone quassinoid analog and generation of a-ring diosphenol acetate derivatives of deoxycholic acid*1
  作者：J DIAS

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90141-5

  日期：1980.4

  Chenodeoxycholic acid was converted to a new 5,14-epi-28,30-dinorquassinoid analog. Two isomeric A-ring diosphenol acetate derivatives of deoxycholic acid were synthesized. A 3-oxo-5 beta-steroid was transformed to a 4-acetoxy-3-oxo-delta 4-steroid by treatment with base and oxygen or to a 2-acetoxy-3-oxo-delta 2-steroid by reaction with cupric chloride in refluxing acetic acid followed by acetylation

  鹅去氧胆酸被转化为一种新的 5,14-epi-28,30-dinorquassinoid 类似物。合成了脱氧胆酸的两种异构A环乙酸二酚衍生物。通过用碱和氧处理将 3-oxo-5 β-类固醇转化为 4-acetoxy-3-oxo-delta 4-类固醇或通过与铜反应转化为 2-acetoxy-3-oxo-delta 2-steroid在回流的乙酸中氯化，然后乙酰化。乙烯酮挤出是这些二酚乙酸酯的特征质谱碎裂。
• Klinot, Jiri; Jirsa, Milan; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1722 - 1730
  作者：Klinot, Jiri、Jirsa, Milan、Klinotova, Eva、Ubik, Karel、Protiva, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Ishihara, Journal of Biochemistry, 1938, vol. 27, p. 265,270
  作者：Ishihara

  DOI：——

  日期：——