(E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde | 120958-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde
• 英文别名: (2E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enal；3-(2-methoxy-phenyl)-2-methyl-acrylaldehyde；3-(2-Methoxy-phenyl)-2-methyl-acrylaldehyd；3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-2-Propenal；(E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enal
• CAS: 120958-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KCZUFWJXDSRHLQ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 4.25 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 lithium methanolate 、 双氧水 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.16h， 生成 anti-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  铜基内部烯丙醇的立体定向硼氢化反应

  摘要：

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901435
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 邻甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将甲基金属试剂添加到2-甲基醛中

  摘要：

  描述了包含高非对映异构纯度的3-羟基-2-甲基-1-丁基部分的化合物的制备。这些化合物可作为制备多种天然产物的潜在组成部分。研究了在各种溶剂中将多种甲基金属衍生物非对映选择性地添加到三个3-取代的2-甲基醛中的方法。在TiCl 4存在下用2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（5）和Me 2 Zn获得了极好的非对映异构体比率（95：5 anti-Cram / Cram）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00713-x

文献信息

• Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization
  作者：Xiaohui Fan、Hao Lv、Yong-Hong Guan、Hong-Bo Zhu、Xiao-Meng Cui、Kun Guo

  DOI：10.1039/c4cc00310a

  日期：——

  A facile access to indene frameworks through condensation of substituted cinnamylaldehydes and sulfonylamines under the catalysis of FeCl₃ is reported.

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。
• S_N2″-Selective and Enantioselective Substitution with Unsaturated Organoboron Compounds and Catalyzed by a Sulfonate-Containing NHC-Cu Complex
  作者：Yuebiao Zhou、Ying Shi、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.8b10885

  日期：2018.12.5

  53-89% yield, 69-96% SN2″ selectivity, 98:2 to >98:2 E: Z ratio, and 94:6-98:2 er. Insight regarding several of the unique mechanistic attributes of the catalytic process was obtained on the basis of kinetic isotope effect measurements and DFT studies. These investigations indicate that cationic π-allyl-Cu complexes are likely intermediates, clarifying the role of the s-cis and s-trans conformers of

  公开了第一个广泛适用的 SN2" 选择性和对映选择性催化取代策略。转化由 5.0 mol% 的含磺酸盐的 NHC-Cu 复合物（NHC = N-杂环卡宾）促进，并在市售的烯基-B（pin）（pin = pinacolato）或易于获得的甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin)。发现无环、或芳基-、杂芳基-和烷基取代的五-2,4-二烯基磷酸酯，以及仅带有1,2-二取代烯烃或1,2-二取代和三取代烯烃的那些是合适的起始材料。环状磷酸二烯酯也可用作底物。以 51-82% 的收率获得了除 1,3-二烯基外还含有易于官能化的炔丙基部分（来自与丙二烯基-B(pin) 的反应）的产物，84-97% SN2" 选择性，89:11-97:3 E: Z 比和 86:14-98:2 对映体比 (er)。与甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin) 化合物反应导致形成相应的甲硅烷基-烯丙基产物，产率 53-89%，SN2" 选择性
• Conversion of 2-Alkylcinnamaldehydes to 2-Alkylindanones via a Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Christie A. Heyer

  DOI：10.1021/jo070952o

  日期：2007.8.31

  3-arylpropanoic acids or halides requires the use of noncatalytic acid promoters. In the presence of 5−10 mol % FeCl3, in situ generated dimethyl acetals of (E)-2-alkylcinnamaldehydes cyclize to 1-methoxy-2-alkyl-1H-indenes in good-to-high yields. The 1-methoxyindenes were converted in high yield into 2-alkylindanones by treatment with triethylamine, to effect isomerization to the isomeric enol ethers

  通过3-芳基丙酸或卤化物的分子内酰化制备茚满酮需要使用非催化酸促进剂。在5-10摩尔％FeCl 3的存在下，原位生成的（E）-2-烷基肉桂醛的二甲基乙缩醛以良好或高收率环化为1-甲氧基-2-烷基-1H-茚。通过用三乙胺处理，将1-甲氧基茚高产率地转化为2-烷基茚满酮，以进行异构化成异构的烯醇醚，然后进行酸催化的水解。因此，开发了一种催化的分子内弗里德尔-克来福特反应，其由2-烷基肉桂醛生成2-烷基茚满酮。
• Diastereoselective addition of methylmetal reagents to 2-methylaldehydes
  作者：Michael Larsson、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00713-x

  日期：2001.8

  3-hydroxy-2-methyl-1-butyl moiety of high diastereomeric purity is described. These compounds can serve as potential building blocks for the preparation of several kinds of natural products. The diastereoselective addition of a number of methylmetal derivatives to three 3-substituted 2-methylaldehydes in various solvents was studied. An excellent diastereomeric ratio (95:5 anti-Cram/Cram) was obtained with

  描述了包含高非对映异构纯度的3-羟基-2-甲基-1-丁基部分的化合物的制备。这些化合物可作为制备多种天然产物的潜在组成部分。研究了在各种溶剂中将多种甲基金属衍生物非对映选择性地添加到三个3-取代的2-甲基醛中的方法。在TiCl 4存在下用2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（5）和Me 2 Zn获得了极好的非对映异构体比率（95：5 anti-Cram / Cram）。
• RESEARCHES ON ALDEHYDES. IV. THE CATALYTIC REDUCTION OF SIMPLE AND OF SUBSTITUTED CINNAMIC ALDEHYDES
  作者：Marston Taylor. Bogert、Garfield. Powell

  DOI：10.1021/ja01358a046

  日期：1931.7