2-羟基-1-萘羧酸乙酯 | 52159-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基-1-萘羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-1-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 52159-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: YVTYFBHVDAEWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-萘羧酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-allyloxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  克服脱芳基化问题：芳烷基烯丙基醚，胺和氨基酸的钯（II）催化的化学，区域和立体选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02465
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 生成 2-羟基-1-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxy-1-naphthoic Acid Derivatives by Oxidative Cyclization of Esters of 5-Aryl-3-oxopentanoic Acid by Mn(III) and Ce(IV) Salts

  摘要：

  通过用醋酸锰（III）或硝酸铈（IV）铵氧化 5-芳基-3-氧代戊酸酯或酰胺 1，开发了一种取代的 2-羟基-1-萘酸酯和酰胺 4 的新合成方法，其基础是由高价金属δ-²-二羰基络合物产生的δ-二羰基烷基自由基进行分子内均聚取代。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26814

文献信息

• Direct Synthesis of Esters and Amides from Unprotected Hydroxyaromatic and -aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Sanjay K. Singh、Chunming Cai、Sergey Bobrov

  DOI：10.1021/jo052293q

  日期：2006.4.1

  activation of hydroxy-substituted carboxylic acids using benzotriazole chemistry without prior protection of the hydroxy substituents is presented. The N-acylbenzotriazole intermediates 2a−g, 6a−d, and 9a−c have been used for high-yielding synthesis of both aliphatic (3a−l) and aromatic (7a−h, 10a−f) hydroxy carboxamides. High yields of aromatic hydroxy esters 12a−h and 13a−i were obtained using either

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。
• A copper catalyzed azidation and peroxidation of β-naphthols via an oxidative dearomatization strategy
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Prasanjit Samaddar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6cc04894c

  日期：——

  Dearomatizative azidation and peroxidation of [small beta]-naphthols have been explored using copper bromide as a catalyst. These reactions lead to highly valuable naphthalenone derivatives such as quaternary azide derivatives and quaternary...

  使用溴化铜作为催化剂已经研究了小β-萘酚的脱芳香化叠氮化和过氧化。这些反应会产生非常有价值的萘酮衍生物，例如季铵衍生物和季铵盐。
• Direct halogenative dearomatization of 2-naphthols by NXS (X = Cl, Br) in water
  作者：Zhenbei Zhang、Qiangsheng Sun、Daqian Xu、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c6gc01673a

  日期：——

  A direct halogenative dearomatization of substituted 2-naphthols was achieved by NXS (X = Cl, Br) in environmentally friendly water at room temperature.

  在环保的水中，通过NXS（X = Cl，Br）在室温下实现了对取代的2-萘酚的直接卤代脱芳构化。
• Organocatalytic asymmetric chlorinative dearomatization of naphthols
  作者：Qin Yin、Shou-Guo Wang、Xiao-Wei Liang、De-Wei Gao、Jun Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc00494b

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric chlorinative dearomatization of naphthols was realized for the first time, providing chiral naphthalenones with a Cl-containing all-substituted stereocenter in excellent yields and enantioselectivity (up to 97% yield and 96% ee). The reaction features mild reaction conditions, good tolerance of diverse functional groups and simple reaction operation.

  首次实现了萘酚的有机催化不对称氯化脱芳香化，以优异的收率和对映选择性（高达97％的收率和96％的ee）为手性萘烯酮提供了一个含Cl的全取代立体中心。该反应具有温和的反应条件，对各种官能团的良好耐受性和简单的反应操作。
• Asymmetric Brominative Dearomatization of Naphthols Catalyzed by Chiral Copper Complexes
  作者：Yi-Feng Wang、Juan-Juan Shao、Biao Wang、Ming-Ming Chu、Suo-Suo Qi、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800067

  日期：2018.6.15

  A fast and highly enantioselective brominative dearomatization of naphthols catalyzed by diphenylamine‐linked bis(oxazoline)‐Cu(OTf)2 complexes has been developed. The corresponding products of chiral naphthalenones bearing a Br‐containing tetrasubstituted stereogenic center could be obtained with good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) in excellent yields (up to 97% yield) within short

  已经开发了由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的萘酚快速且高度对映体选择性溴化脱芳香化反应。可以在短时间内以优异的收率（最高97％的收率）获得具有良好至优异的对映选择性（最高95％ee）的带有Br的四取代的立体异构中心的手性萘烯的相应产物。