2-羟基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 57669-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-羟基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 2-hydroxychromanone
• 英文别名: 2-hydroxy-chroman-4-one；2,3-dihydro-2-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one；2-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 57669-32-6
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: FWGMHNMRFXRFAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(chloromethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Noaceptin / Orphanin FQ受体配体的Triazaspirodecanone衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12505
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 生成 2-羟基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  SONI, R. R.;TRIVEDI, K. N., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N, C. 811-813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (SING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2019238786A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). The present invention further relates to the compounds of formula (I) for use as a medicament and to a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)化合物及其作为STING（干扰素基因刺激剂）调节剂的盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及式(I)化合物作为药物的应用以及包含该化合物的药物组合物。
• Discovery of Novel Chromone Derivatives as Potential Anti-TSWV Agents
  作者：Ningning Zan、Jiao Li、Hongfu He、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03626

  日期：2021.9.22

  A series of novel chromone derivatives containing dithioacetals were prepared, and their antiviral activity against tomato spotted wilt virus (TSWV) was studied. The results showed that compounds A1–A31 had good inhibitory activity against TSWV. The 3D-QSAR model was built to analyze the structure–activity relationship of the compounds. We further found that compounds A32 and A33 had excellent anti-TSWV

  制备了一系列含有二硫缩醛的新型色酮衍生物，并研究了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的抗病毒活性。结果表明化合物A1-A31对TSWV具有良好的抑制活性。建立 3D-QSAR 模型以分析化合物的构效关系。我们进一步发现化合物A32和A33基于3D-QSAR的结果，其具有优异的抗TSWV活性，优于对照剂宁南霉素和利巴韦林。为了研究这些化合物对 TSWV 的作用方式，在研究中克隆、表达和纯化了 TSWV 的核衣壳蛋白 (TSWV N)。微尺度热泳（MST）实验结果表明，化合物A33可以更好地与TSWV N结合。分子对接实验进一步表明，化合物A33的作用方式是通过阻断TSWV N与病毒的结合来抑制病毒。核糖核酸。因此，本研究发现色酮化合物A33是一种潜在的抗 TSWV 药物，靶向 TSWV N。
• A new efficient synthesis of 3-(hydroxymethyl)-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Jordi Bolós、Teresa Loscertales、Joan Nieto、Aurelio Sacristán、José A. Ortiz

  DOI：10.1002/jhet.5570370529

  日期：2000.9

  An efficient and versatile synthesis of variously substituted 3-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-ones is reported. The compounds are prepared by hydroxymethylation of the precursor 2-hydroxy-4-chromanones followed by acid dehydration.

  报道了各种取代的3-（羟甲基）-4 H-铬烯-4-酮的有效和通用的合成。通过将前体2-羟基-4-二氢呋喃酮进行羟甲基化，然后进行酸脱水来制备化合物。
• Process for preparing 3-hydroxymethyl chromen-4-ones
  申请人：Ferrer Internacional, S.A.

  公开号：US06348605B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  3-(Hydroxymethyl)chromen-4-ones of formula (I) are described and a process for preparing said compounds. The process consists in reacting the compounds of general formula (II) wherein R is hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by phenyl or halogen, with formaldehyde and a basic catalyst followed by dehydration in an acid medium to form 3-(hydroxymethyl)chromen-4-ones of general formula (I), wherein R is as defined for (II);

  描述了式(I)的3-(羟甲基)香豆素，并提供了制备该化合物的方法。该方法包括将通式(II)的化合物与甲醛和碱性催化剂反应，随后在酸性介质中脱水，形成通式(I)的3-(羟甲基)香豆素，其中R如通式(II)中定义。
• One-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones from 1-(2-hydroxyphenyl)butane-1,3-diones and 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran catalyzed via K10 montmorillonite under solvent-free conditions
  作者：Jie Han、Tao Wang、Siqi Feng、Chenchen Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00704j

  日期：——

  A new, concise and efficient method of one-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones was developed using K10 montmorillonite catalysis under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，采用K10蒙脱土催化，开发了一种新型，简洁，高效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4 H-铬原子-4-酮的方法。