4-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2-yl)benzene-1,3-diol | 1364917-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-[3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1364917-72-5
• 化学式: C₂₂H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 432.276
• InChiKey: ZCQFSOJVEGXEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)quinoxalin-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3诱导的2,3-二氯喹喔啉的（杂）芳基化：一锅合成的单/二取代喹喔啉作为潜在的抗结核药

  摘要：

  已经开发了一种直接和单步方法，用于通过使用AlCl 3合成单和2,3-二取代的喹喔啉诱导2，3-二氯喹喔啉的（杂）芳基化。通过在适当的反应条件下使用该方法，可以方便地制备对称和不对称的2，3-二取代的喹喔啉。该反应通过CC键的形成进行，可用于从容易获得的起始原料和试剂制备各种喹喔啉衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。在体外测试了一些合成的化合物对分支状酸突变酶的抑制特性，一种化合物显示出有希望的活性，代表了基于杂芳烃的小分子对分支状酸突变酶抑制的几个例子之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.012

文献信息

• AlCl3 induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline: A one-pot synthesis of mono/disubstituted quinoxalines as potential antitubercular agents
  作者：K. Shiva Kumar、D. Rambabu、Sandhya Sandra、Ravikumar Kapavarapu、G. Rama Krishna、M.V. Basaveswara Rao、Kiranam Chatti、C. Malla Reddy、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.012

  日期：2012.3

  the synthesis of mono and 2,3-disubstituted quinoxalines by using a AlCl3 induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline. Both symmetrical and unsymmetrical 2,3-disubstituted quinoxalines can be prepared conveniently by using this method under appropriate reaction conditions. The reaction proceeds via C–C bond formation and can be utilized for the preparation of a variety of quinoxaline derivatives

  已经开发了一种直接和单步方法，用于通过使用AlCl 3合成单和2,3-二取代的喹喔啉诱导2，3-二氯喹喔啉的（杂）芳基化。通过在适当的反应条件下使用该方法，可以方便地制备对称和不对称的2，3-二取代的喹喔啉。该反应通过CC键的形成进行，可用于从容易获得的起始原料和试剂制备各种喹喔啉衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。在体外测试了一些合成的化合物对分支状酸突变酶的抑制特性，一种化合物显示出有希望的活性，代表了基于杂芳烃的小分子对分支状酸突变酶抑制的几个例子之一。