2-methyl-4-(2-naphtyl)-buta-2,3-dienol | 1190084-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-naphtyl)-buta-2,3-dienol
• CAS: 1190084-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NHJUIBQJZNIKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(2-naphtyl)-buta-2,3-dienol 在 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以55.556%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-烯丙醇的还原转座合成二烯

  摘要：

  单烷基二氮烯物质是多功能中间体，可在复杂的化学环境中进行许多有用的合成转化。在此，我们报告了通过烯烃步行过程直接合成二烯的 1,2-烯丙醇的还原转座。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690692
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-2-甲基环氧乙烷 、 2-naphthalenylmagnesium bromide 在 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以397 mg的产率得到2-methyl-4-(2-naphtyl)-buta-2,3-dienol
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙醇的酶促动力学拆分。纹状体孢菌素A †的总合成和立体化学分配中的应用

  摘要：

  粗猪胰脂肪酶已成功用于轴向手性伯烯丙醇的动力学拆分，提供了非常高的对映选择性，E值大于200。这种简单的旋光性丙二烯的获取方法可用于真菌代谢产物的全合成（-）-三甲酚内酯A，使其具有明确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1039/b912128p

文献信息

• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Axially Chiral Allenes
  作者：Jan Deska、Carolina del Pozo Ochoa、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201000301

  日期：2010.4.19

  N‐heterocyclic carbene ligands have been identified as efficient catalysts for the chemoselective racemization of axially chiral allenyl alcohols. In combination with porcine pancreatic lipase as biocatalyst, a dynamic kinetic resolution has been developed, giving access to optically active allenes in good yield and high enantiomeric purity (see scheme).

  在钯：带有单齿N-杂环卡宾配体的二聚溴化钯配合物已被确认为轴向手性烯基醇化学选择性外消旋的有效催化剂。结合猪胰脂肪酶作为生物催化剂，已经开发出动态动力学拆分方法，可以以高收率和高对映体纯度获得旋光性丙二烯（参见方案）。
• Enzymatic kinetic resolution of primary allenic alcohols. Application to the total synthesis and stereochemical assignment of striatisporolide A
  作者：Jan Deska、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/b912128p

  日期：——

  Crude Porcine pancreatic lipase was successfully used for the kinetic resolution of axially chiral primary allenic alcohols providing very high enantioselectivities with E values above 200. This simple access to optically active allenes was applied to the total synthesis of the fungal metabolite (−)-striatisporolide A, allowing its unambiguous stereochemical assignment.

  粗猪胰脂肪酶已成功用于轴向手性伯烯丙醇的动力学拆分，提供了非常高的对映选择性，E值大于200。这种简单的旋光性丙二烯的获取方法可用于真菌代谢产物的全合成（-）-三甲酚内酯A，使其具有明确的立体化学分配。
• Diene Synthesis by the Reductive Transposition of 1,2-Allenols
  作者：Vincent J. Rinaolo、Emily E. Robinson、Abdallah B. Diagne、Scott E. Schaus、Regan J. Thomson

  DOI：10.1055/s-0039-1690692

  日期：2019.11

  Monoalkyl diazene species are versatile intermediates that have enabled many useful synthetic transformations in complex chemical environments. Herein we report the reductive transposition of 1,2-allenols for the direct synthesis of dienes through an alkene walk process.

  单烷基二氮烯物质是多功能中间体，可在复杂的化学环境中进行许多有用的合成转化。在此，我们报告了通过烯烃步行过程直接合成二烯的 1,2-烯丙醇的还原转座。