(S)-α-methylbenzenepropanamine hydrochloride | 81580-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-α-methylbenzenepropanamine hydrochloride
• 英文别名: (S)-4-phenylbutan-2-amine hydrochloride；4-phenylbutan-2-amine hydrochloride；(S)-1-methyl-3-phenylpropanamine hydrochloride；(2S)-4-phenylbutan-2-amine hydrochloride；(2S)-4-phenylbutan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 81580-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N*ClH
• 分子量: 185.697
• InChiKey: LVQSUJANKVLTKT-FVGYRXGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-methylbenzenepropanamine hydrochloride 、 苯甲醛 、 碳酸氢钠 、 盐酸 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-甲基-3-苯基丙胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-α-methylbenzenepropanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines

  摘要：

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317589

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF AMINE STEREOISOMERS<br/>[FR] SYNTHESE DE STEREOISOMERES D'AMINES
  申请人：INTERNAT UNIVERSITY BREMEN GMB

  公开号：WO2006030017A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention relates to methods for producing secondary and tertiary amine diastereomers and corresponding enantiopure or enantioenriched primary or secondary chiral amine products.

  这项发明涉及生产二级和三级胺对映异构体以及相应的对映纯或对映富集的一级或二级手性胺产品的方法。
• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。
• Evolution of Titanium(IV) Alkoxides and Raney Nickel for Asymmetric Reductive Amination of Prochiral Aliphatic Ketones
  作者：Thomas C. Nugent、Vijay N. Wakchaure、Abhijit K. Ghosh、Rashmi R. Mohanty

  DOI：10.1021/ol051909v

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] A new method for the one-pot asymmetric reductive amination of prochiral aliphatic ketones has been developed. The previously unexplored reagent combination of Ti(O(i)Pr)(4)/Raney Ni/H(2) in the presence of (R)- or (S)-alpha-methylbenzylamine provides good to excellent yield (76-90%) and diastereomeric excess (72-98%). The second step, hydrogenolysis, provides the corresponding

  [反应：见正文]已经开发了一种用于前手性脂肪族酮的一锅式不对称还原胺化的新方法。Ti（O（i）Pr）（4）/ Raney Ni / H（2）在（R）-或（S）-α-甲基苄胺的存在下未经探索的试剂组合可提供良好至极好的收率（76-90 ％）和非对映异构体过量（72-98％）。第二步是氢解，以高收率（88-93％）提供了相应的伯胺，并且毫不妥协的对映体过量。
• Asymmetric Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Simple Amines
  作者：Alexander L. Reznichenko、Hiep N. Nguyen、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/anie.201004570

  日期：2010.11.15

  A hard nut to crack: The asymmetric intermolecular Markovnikov addition of simple amines to unactivated alkenes can be achieved utilizing binaphtholate rare‐earth‐metal catalysts with up to 61 % ee and 73 % de in the case where R2 contains a stereogenic center.

  难以破解的难题：在R 2包含立体中心的情况下，可以使用双萘甲酸酯稀土金属催化剂（ee高达61％ee和de高达73％） 将简单的胺不对称分子间Markovnikov加成到未活化的烯烃上 。