dinaphtho<2,1-b:1',2'-d>pyran | 155674-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: dinaphtho<2,1-b:1',2'-d>pyran
• 英文别名: 4H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromene；12-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaene
• CAS: 155674-75-2；219310-84-6；219310-85-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: MPLGODFZCZGQDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  522.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dinaphtho<2,1-b:1',2'-d>pyran 在 三溴化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(bromomethyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物、溴化物和碘化物的催化直接芳基化：导致新分子间反应的分子内研究

  摘要：

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja055819x
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-2-[(1-bromonaphthalen-2-yl)methoxy]naphthalene 生成 dinaphtho<2,1-b:1',2'-d>pyran
  参考文献：
  名称：

  通过氰基甲酸酯中间体的分子间和分子内联芳基偶联

  摘要：

  由一个或两个杂芳族配体组成的选定的高阶氰铜酸盐的低温氧化可以以分子间或分子内方式氧化偶联以提供不对称的联芳基。还已经在相关的分子内过程中研究了非杂芳族体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75970-3

文献信息

• Solvolysis and ring closure of quinone methides photogenerated from biaryl systems
  作者：Yijian Shi、Peter Wan

  DOI：10.1139/v05-138

  日期：2005.9.1

  A variety of biaryl quinone methides have been photogenerated with a range of efficiencies from biaryl precursors 4–6 and 8, 10, and 11, all having hydroxyl and hydroxymethyl substituents on altern...

  各种联芳基醌甲基化物已经从联芳基前体 4??6 和 8、10 和 11 以一系列效率光生，它们都具有交替的羟基和羟甲基取代基。
• Photocyclization of a 1,1′-bisnaphthalene: planarization of a highly twisted biaryl system after excited state ArOH dissociation
  作者：Yijian Shi、Peter Wan

  DOI：10.1039/a606487f

  日期：——

  Photolysis of the highly twisted 1,1′-bisnaphthalene 6 gives the much more planar dinaphthopyran 10 with high quantum yield (Φ = 0.17) in aqueous MeCN, demonstrating that the expected enhanced electronic communication between the connected aromatic rings of biaryls in S 1 is sufficient to drive thermally unfavourable reactions requiring initial planarization of these biaryl systems.

  在 MeCN 水溶液中，高度扭曲的 1,1â²-双萘 6 被光解，得到平面度更高的二萘并吡喃 10，且量子产率很高（δ = 0.17）。
• Aryl–aryl cross-coupling reactions without reagents or catalysts: photocyclization of <i>ortho</i>-iodoaryl ethers and related compounds <i>via</i> triplet aryl cation intermediates
  作者：Wei Sun、Luke Wilding-Steele、Richard C. D. Brown、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d3cc03271j

  日期：——

  Cyclisations of benzyl ortho-iodoaryl ethers to benzo[c]chromenes can be effected without reagents or catalysts by irradiation with UVC under flow. Reactions proceed via triplet aryl cation generation, 5-exo and 3-exo-cyclisations, and rearomatisation. They have wide scope, are easy to effect and extend to a myriad of related ring systems.

  苄基邻碘芳基醚环化成苯并[ c ]色烯可以在没有试剂或催化剂的情况下通过在流动下用UVC照射来实现。反应通过三线态芳基阳离子生成、5-外型和3-外型环化以及重新芳构化进行。它们的范围很广，很容易实现并扩展到无数相关的环系统。
• Bringmann, Gerhard; Schoener, Bernd; Peters, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 439 - 444
  作者：Bringmann, Gerhard、Schoener, Bernd、Peters, Karl、Peters, Eva-Maria、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of partially hydrogenated oxa[5] and oxa[6]helicenes from β-chlorovinylaldehydes
  作者：Alexandre Requet、Amel Souibgui、Grégory Pieters、Sabrina Ferhi、Alicia Letaieff、Abel Carlin-Sinclair、Sylvain Marque、Jérome Marrot、Béchir Ben Hassine、Anne Gaucher、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.101

  日期：2013.8

  Synthesis of partially hydrogenated oxa[5]helicenes is described starting from easily available beta-chlorovinylaldehydes. The short sequence involved a Suzuki-Miyaura type coupling between beta-chlorovinylaldehydes and arylboronic acids bearing ortho-methoxy groups. The presence of both the formyl and the methoxy groups allowed after reduction and demethylation respectively, the construction of the central dehydropyran ring. The molecular structure of the extended benzopyrene-based oxa[5]helicenes has been fully determined in solution and in the solid state. The strategy could be extended to oxa[6]helicene. Atroposelective Suzuki-Miyaura couplings were the key steps of the nonracemic preparation of oxa[5]helicenes. Ee observed are in good agreement with the theoretically calculated racemization barriers. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.