2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3-methoxy-9,10-methylenedioxybenz[b,g]indolizine | 7687-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3-methoxy-9,10-methylenedioxybenz[b,g]indolizine
• 英文别名: (+/-)-2-Benzyloxy-3-methoxy-8-methyl-11,12-methylendioxy-6,7,15,16-tetrahydrodibenzopyrrocolin；2-benzyloxy-3-methoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]indolo[2,1-a]isoquinoline；16-Methoxy-15-phenylmethoxy-5,7-dioxa-1-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13,15,17-hexaene
• CAS: 7687-01-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: SGUHONZZZHZITH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3-methoxy-9,10-methylenedioxybenz[b,g]indolizine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-Cryptowolliniodid
  参考文献：
  名称：

  (NHC)Pd(η3-烯丙基)Cl（NHC = N-杂环卡宾）在钯介导的方法中的使用 Cryptocarya生物碱

  摘要：

  钯介导的 7-苄氧基-1-(2-溴-4,5-二甲氧基-苄基)-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-异喹啉的分子内芳胺化，由最近发现的空气催化和水分稳定的 (NHC)Pd(eta(3)-allyl)Cl (NHC = N-杂环卡宾) 络合物提供 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trime-thoxydibenz- [b,g]-indolizine 高产。检查了溶剂、催化剂负载和 NHC 辅助配体的性质对反应效率的影响。使用相同的条件 7-benzyloxy-1-(2-chloro-4,5-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline 生成 2-benzyloxy-5,6-12,12a-tetrahydro- 3-甲氧基-9,10-亚甲基二氧基二苯-[b,g]-吲哚茚，也以高产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41468
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3-methoxy-9,10-methylenedioxybenz[b,g]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-cryptowoline iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a040

文献信息

• A Facile Route to Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Dibenzopyrrocoline Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Rika Harada、Shiho Uchiito、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol005802d

  日期：2000.6.1

  Treatment of 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 2 in the presence of K2CO3 in boiling DMF efficiently provided a variety of alkoxy-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 3. Application of this cyclization to 7-benzyloxyisoquinoline derivatives, followed by further elaboration of the resultant 2-benzyloxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 16a,b, led to the formal synthesis of dibenzopyrrocoline alkaloids, (+/-)-cryptaustoline (1a) and (+/-)-cryptowoline (1b).