dimethyl 4-(hexadecylthio)-3(S)-hydroxybutanephosphonate | 153414-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(hexadecylthio)-3(S)-hydroxybutanephosphonate
• 英文别名: (2S)-4-dimethoxyphosphoryl-1-hexadecylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 153414-03-0
• 化学式: C₂₂H₄₇O₄PS
• 分子量: 438.653
• InChiKey: WMXVDKNXRKPTBY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(hexadecylthio)-3(S)-hydroxybutanephosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(3S)-4-hexadecylsulfanyl-3-methoxybutyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  ET-16-OMe的等位膦酸酯类似物。2-（十六烷基氧基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基酯和4-（十六烷基硫基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基对映体的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了醚连接的抗肿瘤剂1-O-十八烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）的两个等排膦酸酯类似物的对映异构体，并评估了其对多种小鼠的细胞毒性体外和体内白血病细胞系。合成烷氧基和烷硫基类似物（分别为1和2）的关键步骤是通过LiCH2P（O）（[]生成环氧化物[十六烷基2-环氧乙烷基甲基醚（4）或十六烷基2-环氧乙烷基甲基硫醚（8）]（在低温下在四氢呋喃中使用BF3.Et2O进行OMe）2反应。ET-18-OMe（1和2）的十六烷氧基和十六烷基硫代磷酸酯类似物对小鼠白血病WEHI-3B，L1210和P388的细胞毒活性相似，这表明在长链醚中用硫原子取代氧不会导致细胞毒性的显着差异。1和2的IC50值在1-5 microM的范围内。烷氧基膦酸酯1在抑制植入BALB / C小鼠的WEHI-3B和P388肿瘤的生长中非常有效。烷氧基和烷硫基膦酸酯1和2延长了患有L1210肿

  DOI：

  10.1021/jm00029a016
• 作为产物：
  描述：

  3-S-hexadecyl-sn-thioglycerol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 dimethyl 4-(hexadecylthio)-3(S)-hydroxybutanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  ET-16-OMe的等位膦酸酯类似物。2-（十六烷基氧基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基酯和4-（十六烷基硫基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基对映体的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了醚连接的抗肿瘤剂1-O-十八烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）的两个等排膦酸酯类似物的对映异构体，并评估了其对多种小鼠的细胞毒性体外和体内白血病细胞系。合成烷氧基和烷硫基类似物（分别为1和2）的关键步骤是通过LiCH2P（O）（[]生成环氧化物[十六烷基2-环氧乙烷基甲基醚（4）或十六烷基2-环氧乙烷基甲基硫醚（8）]（在低温下在四氢呋喃中使用BF3.Et2O进行OMe）2反应。ET-18-OMe（1和2）的十六烷氧基和十六烷基硫代磷酸酯类似物对小鼠白血病WEHI-3B，L1210和P388的细胞毒活性相似，这表明在长链醚中用硫原子取代氧不会导致细胞毒性的显着差异。1和2的IC50值在1-5 microM的范围内。烷氧基膦酸酯1在抑制植入BALB / C小鼠的WEHI-3B和P388肿瘤的生长中非常有效。烷氧基和烷硫基膦酸酯1和2延长了患有L1210肿

  DOI：

  10.1021/jm00029a016