7-(3-dimethylamino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 84424-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(3-dimethylamino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 84424-26-0
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂N₄O₃
• 分子量: 366.368
• InChiKey: WRGZAKGBMLWNMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(ethylthio)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-(3-dimethylamino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。4. 7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其类似物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  用1-取代的7-氯-，7-（乙基磺酰基）-和7-（甲苯磺酰氧基）-制备在C-7具有氨基和/或羟基取代的环状氨基的标题化合物（28-56）。 6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其乙酯（3-7）与环状胺，例如3-氨基吡咯烷。N-1取代基包括乙基，乙烯基和2-氟乙基。作为体外和体内抗菌筛选的结果，三种化合物，1-乙基和1-乙烯基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-发现1,8-萘啶-3-羧酸（33a和33b）和1-乙烯基-7- [3-（甲基氨基）-1-吡咯烷基]类似物34b具有比依诺沙星（2）更高的活性。值得进一步的生物学研究。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a004

文献信息

• Naphthyridine derivatives and their use as anti-bacterials
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04382937A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  A 1,8-naphthyridine compound of the formula ##STR1## wherein R is a vinyl or 2-fluoroethyl group, and R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the esters thereof and salts thereof. For example, 7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-vinyl-1,8-naphthyr idine-3-carboxylic acid and nontoxic salts thereof, which are covered by the aforesaid compound, are useful as an antibacterial agent.

  化合物为1,8-萘啶类化合物，其化学式为##STR1##其中R是乙烯或2-氟乙基基团，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个代表氢原子或具有1到4个碳原子的低级烷基基团，其酯类和盐类。例如，7-(3-氨基-1-吡咯烷基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1-乙烯基-1,8-萘啶-3-羧酸及其无毒盐，这些化合物被用作抗菌剂。
• EGAWA, HIROSHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;MINAMIDA, AKIRA;NISHIMURA, YOSHIRO;OKAD+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1543-1548
  作者：EGAWA, HIROSHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、MINAMIDA, AKIRA、NISHIMURA, YOSHIRO、OKAD+

  DOI：——

  日期：——
• US4382937A
  申请人：——

  公开号：US4382937A

  公开（公告）日：1983-05-10