1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol | 199275-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 199275-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: JNVJTVXJMSQMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)-3-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈伦-舒斯特型重排在烯丙醇中的酸催化合成α，β-二取代共轭烯酮

  摘要：

  考虑到铁（III）物种和质子的便宜性和环境友好性，开发了一种新颖，直接，简单的方法，可在可持续的金属催化环境下从α-烯醇中获得α，β-二取代的共轭烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400928
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tin(II) oxide 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的羰基烯丙基化与通过四方氧化锡（II）的氧化还原金属转移进行的炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见文本]β-SnO和催化性[Rh（COD）Cl]（2）在THF-H（2）O中的试剂组合可促进炔丙基溴和醛的反应，并指导区域选择性的形成烯丙醇或均丙醇。这种高度区域选择性的或/或转变是通过从铑到锡的过渡金属化进行的，其中炔丙基金属和烯丙基金属之间的金属向重排被阻止。

  DOI：

  10.1021/ol0493352

文献信息

• Direct allenol-based stereocontrolled access to substituted (E)-1,3-enynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1039/c2ob26085a

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 1-substituted (E)-2-aryl-but-1-en-3-ynes, including tetrasubstituted alkenes, has been developed from aryl-substituted α-allenols by treatment with the AcCl–NaOH (aqueous) system. This transformation might be explained through the elimination of acetic acid, made up of a δ-hydrogen and the acetate group in the initially formed α-allenic acetate.

  通过用AcCl-NaOH（水溶液）处理，从芳基取代的α-烯醇中开发了一种立体选择性合成的1-取代的（E）-2-芳基-丁-1-烯-3-炔烃，包括四取代的烯烃。 。可以通过消除这种解释来解释这种转变。醋酸由δ-氢和最初形成的α-烯丙基乙酸酯中的乙酸酯基团组成。
• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Chemoselectivity Switching in the Rhodium-Catalyzed Reactions of 4-Substituted-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Allenols: Noticeable Differences between 4-Acyl- and 4-Aryl-Triazoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Guillermo Palop、Mireia Toledano-Pinedo、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/adsc.201801424

  日期：2019.3.5

  Tunable chemoselectivity (O‐ versus C‐attack) in the rhodium‐catalyzed reactions of allenols with 4‐substituted‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been achieved through the replacement of the 4‐aryl substituent by a 4‐acetyl moiety.

  在烯丙醇与4-取代1-磺酰基--1,2,3-三唑的铑催化反应中，可调节的化学选择性（O-与C-攻击）可通过用4-取代4-芳基取代基来实现乙酰基部分。
• Photoredox Propargylation of Aldehydes Catalytic in Titanium
  作者：Francesco Calogero、Andrea Gualandi、Marco Di Matteo、Simone Potenti、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00521

  日期：2021.5.7

  A practical and effective photoredox propargylation of aldehydes promoted by 10 mol % of [Cp2TiCl2] is presented. No stoichiometric metals or scavengers are used for the process. A catalytic amount of the cheap and simply prepared organic dye 3DPAFIPN is used as the reductant for titanium. The reaction displayed a broad scope, and no traces of allenyl isomers were detected for simple propargyl bromide

  提出了一种实用且有效的由10 mol％的[Cp 2 TiCl 2 ]促进的醛的光氧化还原炔丙基化。该过程不使用化学计量的金属或清除剂。催化量的廉价且简单制备的有机染料3DPAFIPN用作钛的还原剂。该反应显示范围广，对于简单的炔丙基溴，未检测到痕量的烯丙基异构体，而对于取代的炔丙基溴，未观察到炔丙基和烯丙基异构体的混合物。
• Allenols versus Allenones: Rhodium-Catalyzed Regiodivergent and Tunable Allene Reactivity with Triazoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Sara Cembellín、Teresa Martínez del Campo、Guillermo Palop

  DOI：10.1002/chem.201702468

  日期：2017.10.4

  2‐Pyrrolines and 6‐oxo‐hexa‐2,4‐dienals have been prepared through the divergent reactions of 1‐benzenesulfonyl‐4‐aryl‐1,2,3‐triazoles with functionalized allenes. The rhodium‐catalyzed reactions between allenols and 1‐benzenesulfonyl‐4‐aryl‐1,2,3‐triazoles yielded 2‐pyrrolines. This transformation is compatible with the presence of aliphatic, aromatic, heterocyclic, amide, and halogen functional groups

  通过1-苯磺酰基-4-芳基1,2,3-三唑与官能化的异戊烯的发散反应制备了2-吡咯啉和6-氧代己基2,4-二烯。烯丙醇与1-苯磺酰基-4-芳基1,2,3-三唑之间的铑催化反应产生2-吡咯啉。该转化与脂族，芳族，杂环，酰胺和卤素官能团的存在相容。有趣的是，当丙二烯系链的醇底物被其对应的酮替代时，发生了反应性转换。当1-苯磺酰基-4-苯基1,2,3-三唑与铑进行铑催化的反应时，无环6-氧化羰基-6,2,4二烯立体选择性地形成为（2 Z，4 E）异构体。