2-羟基-2-苯基丙基膦酸二乙酯 | 187975-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-苯基丙基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-2-phenylpropylphosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 187975-82-2
• 化学式: C₁₃H₂₁O₄P
• 分子量: 272.281
• InChiKey: RYEMUYKSZGBDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-苯基丙基膦酸二乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到diethyl (2-phenylallyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient (E)-Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphonates

  摘要：

  Diethyl (E)-alkenylphosphonates have been prepared stereoselectively by dehydration of the corresponding beta-hydroxyphosphonates using DCC/CuCl2 in refluxing toluene. Starting beta-hydroxyphosphonates were obtained in high yield from diethyl methylphosphonate.

  DOI：

  10.1080/00397919708005031
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-羟基-2-苯基丙基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient (E)-Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphonates

  摘要：

  Diethyl (E)-alkenylphosphonates have been prepared stereoselectively by dehydration of the corresponding beta-hydroxyphosphonates using DCC/CuCl2 in refluxing toluene. Starting beta-hydroxyphosphonates were obtained in high yield from diethyl methylphosphonate.

  DOI：

  10.1080/00397919708005031

文献信息

• A new entry to β-hydroxyphosphonates: the SmI2-mediated reaction of diethyl iodomethylphosphonate with carbonyl compounds
  作者：Fulvia Orsini、Alessandro Caselli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01539-3

  日期：2002.9

  In the presence of samarium iodide α-halophosphonates react with aliphatic carbonyl compounds (aldehydes and ketones) to afford β-hydroxyphosphonates in fairly good yields under neutral and mild conditions. Lower yields are obtained with aromatic carbonyl compounds.

  在碘化sa的存在下，α-卤代膦酸酯与脂肪族羰基化合物（醛和酮）反应，在中性和温和条件下以相当好的收率得到β-羟基膦酸酯。用芳族羰基化合物获得较低的收率。
• Synthesis of β-hydroxyphosphonates by iron-catalyzed oxidative addition of phosphonyl radicals to alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Idota、Shin’ichi Yokoyama、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.026

  日期：2011.9

  Phosphorohydrazidates have been shown to work as radical precursors by iron-catalyzed aerobic oxidation to generate corresponding phosphonyl radicals. Generated radicals cause intermolecular addition to various alkenes in the presence of molecular oxygen to give beta-hydroxyphosphonate compounds in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.