(R)-2-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol | 73335-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(Naphthalen-1-YL)propan-1-OL；(2R)-2-naphthalen-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 73335-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: YZMWRFOKAISJQX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-2-naphthalen-1-yl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化的无环和外环1,1-二取代芳烃的对映选择性氢硼化

  摘要：

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102398
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 在 sodium tetrahydroborate 、 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2-bis((3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)benzene 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (R)-2-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  易于获取的TADDOL衍生的双膦酸酯配体：乙烯基芳烃的不对称加氢甲酰化反应的合成及应用

  摘要：

  已经开发了从容易获得的起始原料合成基于TADDOL基序的手性双齿双膦酸酯配体。利用构建模块的模块化性质，已准备了一个多样化的配体库。在苯乙烯及其衍生物的不对称加氢甲酰化反应中，已对它们的催化潜力进行了评估。这些催化剂显示出高活性，并提供了高对映体纯度的醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400657

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes through Formal Cycloaddition with Homophthalic Anhydrides
  作者：Umar Farid、Maria Luisa Aiello、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201902422

  日期：2019.8

  A new catalytic methodology was developed to promote an efficient one‐pot kinetic resolution of racemic aldehydes with selectivity (s*) of up to 91 (99:1 d.r., >99 % ee) in a cycloaddition reaction with enolizable anhydrides to afford dihydroisocoumarin products (a core prevalent in natural products and molecules of medicinal interest) containing three contiguous stereocentres.

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。
• Use of a Robust Dehydrogenase from an Archael Hyperthermophile in Asymmetric Catalysis−Dynamic Reductive Kinetic Resolution Entry into (<i>S</i>)-Profens
  作者：Jacob A. Friest、Yukari Maezato、Sylvain Broussy、Paul Blum、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/ja910778p

  日期：2010.5.5

  application of a dehydrogenase from this Sulfolobus hyperthermophile to asymmetric synthesis and the first example of a DYRKR with such an enzyme. The requisite aldehydes are generated by Buchwald−Hartwig-type Pd(0)-mediated α-arylation of tert-butyl propionate. This is followed by reduction to the aldehyde in one [lithium diisobutyl tert-butoxyaluminum hydride (LDBBA)] or two steps [LAH/Dess−Martin

  描述了硫叶硫菌 ADH-10（酒精脱氢酶同工酶 10）的高效异源表达系统及其在 2-芳基丙醛（Profen 型）底物的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 中的用途。重要的是，在测试的 12 种醛中，观察到对 (S)-对映体的普遍偏好，与 NSAID（非甾体抗炎药）萘普生、布洛芬、氟比洛芬、酮洛芬和非诺洛芬相对应的底物的 ee 较高。据我们所知，这是第一次将来自这种硫叶菌属超嗜热菌的脱氢酶应用于不对称合成，也是第一个使用这种酶的 DYRKR 的例子。必需的醛是由 Buchwald-Hartwig 型 Pd(0) 介导的丙酸叔丁酯的 α-芳基化产生的。然后在一个 [二异丁基叔丁氧基氢化铝锂 (LDBBA)] 或两个步骤 [LAH/Dess-Martin periodinane] 中还原成醛。在 5% EtOH/磷酸盐缓冲液 (pH 9) 中用 SsADH 处理 profenal 底物，在 80
• Integrated Experimental and Computational Studies on the Organocatalytic Kinetic Resolution of β-Unfunctionalized Primary Alcohols Using a Chiral 1,2-Diamine: The Importance of Noncovalent Interactions
  作者：Naoki Sakai、Kohei Ojima、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03033

  日期：2022.3.18

  The enantioselective kinetic resolution of β-unfunctionalized primary alcohols with benzoyl chloride was carried out in the presence of a catalytic amount of a novel chiral 1,2-diamine derived from (S)-proline. Several valuable chiral 2-substituted propan-1-ols were obtained with good enantioselectivities. Density functional theory calculations revealed that the noncovalent interaction, such as CH−π

  β-非官能化伯醇与苯甲酰氯的对映选择性动力学拆分是在催化量的衍生自 ( S )-脯氨酸的新型手性 1,2-二胺存在下进行的。获得了几种有价值的手性 2-取代丙-1-醇，具有良好的对映选择性。密度泛函理论计算表明，非共价相互作用，例如 CH-π 相互作用，对于分辨率的对映选择性至关重要。这项研究是通过实验和计算之间的相互作用进行的。
• Enantioselective Synthesis of 4-Methyl-3,4-dihydroisocoumarin via Asymmetric Hydroformylation of Styrene Derivatives
  作者：Bo Qu、Renchang Tan、Madison R. Herling、Nizar Haddad、Nelu Grinberg、Marisa C. Kozlowski、Xumu Zhang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02813

  日期：2019.4.19

  Enantioenriched aldehydes are produced through asymmetric hydroformylation of styrene derivatives using BIBOP-type ligands. The featured example is enantioselective synthesis of 4-methyl-3,4-dihydroisocoumarin, which was prepared in a 95.1:4.9 enantiomeric ratio from asymmetric hydroformylation of ethyl 2-vinylbenzoate followed by in situ lactonization during the reduction process. The conditions are

  使用BIBOP型配体通过苯乙烯衍生物的不对称加氢甲酰化制得对映体丰富的醛。典型的例子是4-甲基-3,4-二氢异香豆素的对映选择性合成，该合成是通过2-乙烯基苯甲酸乙酯的不对称加氢甲酰化，然后在还原过程中进行原位内酯化而以95.1：4.9的对映体比例制备的。该条件与富电子和贫电子的取代基均相容。
• Studies on the regio- and enantioselectivity of the lipase-catalyzed transesterification of 1′- and 2′-naphthyl alcohols in organic solvent
  作者：Patrizia Ferraboschi、Silvana Casati、Ada Manzocchi、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00188-u

  日期：1995.7

  The Pseudomonas cepacia Iipase preferentially acylates the 2'-regioisomers of a few 1'-and 2'-naphthyl alcohols; the case of compounds 3a, 3c, 4a, 4e the (R)-alcohols (65->98% ee) and the (S)-acetates (62-98% ee) are formed.