(RS)-5-(oxiran-2-ylmethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 27562-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (RS)-5-(oxiran-2-ylmethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 5-oxiranylmethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；5-(2,3-epoxypropyloxy)-tetralone；5-(2,3-epoxypropoxy)-1-oxotetralin；5-(2,3-Epoxypropoxy)-1-tetralone；1,2-epoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-1-naphthalenyloxy)propane；3,4-Dihydro-5-[(2S)-oxiranylmethoxy]-1(2H)-naphthalenone；5-(oxiran-2-ylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 27562-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: IINAKVBHQXNCON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-5-(oxiran-2-ylmethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到(RS)-5-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的 (RS)-、(R)- 和 (S)-布布洛尔的新化学酶合成

  摘要：

  β-肾上腺素能受体阻断剂是一类重要的药物分子。本研究报告了 ( RS )-、( R )- 和 ( S )-布诺洛尔（一种有效的 β-肾上腺素受体阻滞剂）的新化学和化学酶合成工艺。在化学酶法中，利用CAL L4777脂肪酶进行对映选择性动力学拆分，从相应的外消旋醇合成对映体纯( R )-醇和( S )-酯。此后，将相应的( R )-醇和脱酰基化的( S )-酯用叔丁胺处理，分别产生( S )-和( R )-布布洛尔。化学方法中，以环氧氯丙烷（ RS- 、 R- 、 S- ）为起始原料，分别以（ RS ）-、（ S ）-、（ R ）-缩水甘油醚为中间体，合成对映体（ RS ） -、( R )-和( S )-布洛尔。比较两种方法，发现化学酶法更有效，对映体过量达 98%，产率 35%。

  DOI：

  10.1002/chir.23627
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-四氢萘酮 生成 (RS)-5-(oxiran-2-ylmethoxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents

  摘要：

  这项发明涉及某些杂环化合物及其药用可接受的盐，这些化合物对于使多药耐药肿瘤细胞对抗癌药物和多药耐药形式的疟疾、结核病、利什曼病和阿米巴痢疾对化疗药物具有敏感性是有用的。这些化合物及其药用可接受的盐还是人类MDR1基因编码的P-糖蛋白的活性药物转运能力的抑制剂，以及来自真核和原核生物（例如，来自疟原虫的pfmdr，以及小鼠mdr1和mdr3基因产物）的某些其他相关的ATP结合盒转运蛋白的抑制剂。

  公开号：

  US06130217A1

文献信息

• 3,4-Dihydro-2H-naphthalene-1-one-5-oxypropyl-piperazine compounds
  申请人：Boehringer Mannheim G.m.b.H.

  公开号：US03932411A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  New 3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-one-5-oxypropyl-piperazine derivatives of the formula: ##SPC1## Wherein A is hydrogen or hydroxyl; X is hydrogen, halogen, alkyl or Alkoxy; and n is 0, 1 or 2; And the pharmacologically compatible salts thereof; are outstandingly effective in blood pressure depressing and tranquilizing or sedative therapy; further, these compounds have antioedematous action and reduce capillary permeability.

  新的3,4-二氢-2H-萘酮-5-氧丙基-哌嗪衍生物的化学式如下：##SPC1## 其中A为氢或羟基；X为氢、卤素、烷基或烷氧基；n为0、1或2；以及其药理学兼容盐；在降低血压和镇静或催眠疗法方面具有杰出的效果；此外，这些化合物具有抗水肿作用并减少毛细血管通透性。
• Aryloxypropanolaminotetralins, a process for their preparation and
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05254595A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Aryloxypropanolaminotetralins with beta-antagonist activity of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, hydroxy or methoxy and Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, in optically active or inactive form as well as their acid addition salts are described. A process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (i) or their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are also described.

  本文描述了具有β-拮抗活性的Aryloxypropanolaminotetralins的化学式，其中R是氢、羟基或甲氧基，Ar是可选取代的芳香族或杂环芳香族基，以光学活性或不活性形式存在，以及它们的酸加成盐。还描述了它们的制备过程和含有化合物(i)或它们的药用可接受的酸加成盐的制药组合物。
• Amino-desoxy-1.4; 3.6-dianhydro-hexit-nitrate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044940A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  Amino-desoxy-1,4;3,6-dianhydro-hexit-nitrate der allgemeinen Formel worin R1 und R2 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen, sowie deren pharmakologisch unbedenkliche Säureadditionssalze; Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie pharmazeutische Zubereitungen, die mindestens eine dieser Verbindungen enthalten.

  通式如下的氨基-脱氧-1,4;3,6-二氢-己酮硝酸盐 其中 R1 和 R2 具有权利要求 1 中给出的含义，及其药理学上可接受的酸加成盐；制备这些化合物的工艺和含有至少一种这些化合物的药物组合物。
• Derivatized alkanolamines as cardiovascular agents
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0358284A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  Novel derivatized alkanolamines of the following structural formula are described as useful cardiovascular agents. Most especially described is their usefulness as cardiovascular agents exhibiting an antiarrhythmic effect. Said antiarrhythmic effect is of a combination Class II/Class III variety. Pharmaceutical formulations containing such compounds are also described.

  结构式如下的新型衍生化烷醇胺 被描述为有用的心血管制剂。尤其是它们作为心血管药剂具有抗心律失常的作用。所述抗心律失常作用为 II 类/III 类联合作用。还描述了含有此类化合物的药物制剂。
• Derivatives of 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone as .beta.-adrenergic blocking agents. 1. Bunolol and related analogs
  作者：Charles F. Schwender、Sheldon. Farber、Carol. Blaum、John. Shavel

  DOI：10.1021/jm00298a024

  日期：1970.7.1