6-chloro-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 73484-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one；6-chloro-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 73484-71-6
• 化学式: C₉H₅ClO₃
• 分子量: 196.59
• InChiKey: LKCDDCDYSYTJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-chloro-3-hydroxy-2-(prop-1'-enyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Puranik, Ramachandra; Rao, Y. Jayaprakash; Krupadanam, G. L. David, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 868 - 870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯色酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到6-chloro-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Cytotoxicity of Novel Halogenated Dihydropyrano[3,2-b]Chromene Derivatives

  摘要：

  肺癌和乳腺癌是最常见的癌症之一。本研究首先制备了 6-溴和 6-氯-3-羟基色酮化合物。下一步，在回流条件下，将这两种化合物、芳香族醛类和氰乙酸乙酯在三乙胺存在下于 EtOH 中进行一锅三组分反应，合成了一系列 8-溴和 8-氯二氢吡喃并[3,2-b] 色烯衍生物。合成的化合物对 A549（肺癌）和 MCF-7（乳腺癌）细胞株进行了体外细胞毒性测试。结果发现，一些化合物具有高到中等程度的细胞毒性，这使它们成为进一步研究的潜在候选化合物。这项研究可为进一步研究设计和合成强效抗癌化合物以及研究其作用机制奠定基础。

  DOI：

  10.17344/acsi.2022.7754

文献信息

• NHC-catalyzed enantioselective C2-functionalization of 3-hydroxychromenones <i>via</i> α,β-unsaturated acyl azoliums
  作者：Krzysztof Dzieszkowski、Michał Słotwiński、Katarzyna Rafińska、Tadeusz M. Muzioł、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1039/d1cc03708k

  日期：——

  A novel synthetic method for enantioselective C2-functionalization of 3-hydroxychromenones promoted by N-heterocyclic carbenes via the formation of α,β-unsaturated acyl azolium intermediates, which occurs with Coates–Claisen rearrangement is established. This synthetic strategy enabled the rapid assembly of enantiomerically enriched δ-hydroxychromenone-derived esters/amides under mild conditions with

  建立了一种通过形成 α,β-不饱和酰基唑鎓中间体和 Coates-Claisen 重排的 N-杂环卡宾促进 3-羟基色酮对映选择性 C2 官能化的新合成方法。这种合成策略能够在温和条件下快速组装富含对映异构体的 δ-羟基色酮衍生酯/酰胺，并具有良好的产率和广泛的底物范围。
• Rao, Ch. Prasad; Srimannarayana, G., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 12, p. 1507 - 1512
  作者：Rao, Ch. Prasad、Srimannarayana, G.

  DOI：——

  日期：——
• CHANDRAPRAKASH REDDY K.; VIERA MALLAIAH B.; SRIMANNARAYANA G., CURR. SCI.(INDIA), 1980, 49, NO 1, 18-19
  作者：CHANDRAPRAKASH REDDY K.、 VIERA MALLAIAH B.、 SRIMANNARAYANA G.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, CH. PRASAD;SRIMANNARAYANA, G., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 12, 1507-1512
  作者：RAO, CH. PRASAD、SRIMANNARAYANA, G.

  DOI：——

  日期：——