amaminol A | 261622-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: amaminol A
• 英文别名: (3S,4S)-1-[(3aR,4S,5R,7aS)-5-[(E)-but-1-enyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-4-aminopentan-3-ol
• CAS: 261622-18-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: JCMLOIKRBBQIBA-HKYLSEBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 amaminol A 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以62%的产率得到(4S,5S)-5-(2-((3aR,4S,5R,7aS)-5-((E)-but-1-enyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)ethyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基氨基甲酸酯的全合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  报道了使用有机催化的分子内Diels-Alder反应的第一合成路线到氨基A。氨基甲酸酯A的环状氨基甲酸酯的晶体学图像证明了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol7022856
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-amaminol A 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到amaminol A
  参考文献：
  名称：

  氨基氨基甲酸酯的全合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  报道了使用有机催化的分子内Diels-Alder反应的第一合成路线到氨基A。氨基甲酸酯A的环状氨基甲酸酯的晶体学图像证明了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol7022856

文献信息

• Amaminols A and B, new bicyclic amino alcohols from an unidentified tunicate of the family Polyclinidae
  作者：Noriko U. Sata、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02098-5

  日期：2000.1

  Two new cytotoxic amino alcohols, amaminols A and B, have been isolated from an unidentified tunicate of the family Polyclinidae. Their structures including stereochemistry were elucidated by spectroscopic and chemical methods. Both compounds were cytotoxic against P388 murine leukemia cells.

  从Polyclinidae科的一个未确认的被膜中分离出了两种新的具有细胞毒性的氨基醇，即氨基胺A和B。通过光谱学和化学方法阐明了它们的结构，包括立体化学。两种化合物均对P388鼠白血病细胞具有细胞毒性。
• Total Synthesis of Amaminol A:  Establishment of the Absolute Stereochemistry
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/ol7022856

  日期：2007.11.1

  The first synthetic route to amaminol A with use of an organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction is reported. The absolute stereochemistry is proven with a crystallographic image of a cyclic carbamate of amaminol A.

  报道了使用有机催化的分子内Diels-Alder反应的第一合成路线到氨基A。氨基甲酸酯A的环状氨基甲酸酯的晶体学图像证明了绝对立体化学。