2,2'-difluoroazoxybenzene | 497-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2'-difluoroazoxybenzene
• 英文别名: 1,2-bis(2-fluorophenyl)diazene 1-oxide；Diazene, 1,2-bis(2-fluorophenyl)-, 1-oxide；(2-fluorophenyl)-(2-fluorophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 497-87-0
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O
• 分子量: 234.205
• InChiKey: KGYVAPNZKKKRHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  40-41 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 Novozym 435 、 过氧化脲素 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 1.0h， 以71.8%的产率得到2,2'-difluoroazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  合成乙氧基苯的绿色化学酶法

  摘要：

  开发了一种有效的化学酶法合成乙氧基苯。Novozym 435在原位生成过酸，然后用生成的过酸将一系列苯胺氧化，以63.1％至94.1％的产率提供乙氧基苯。该方法扩大了脂肪酶在有机合成中的应用，并提供了另一种合成乙氧基苯的方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500720

文献信息

• Palladium Nanoparticles on Silica Nanospheres for Switchable Reductive Coupling of Nitroarenes
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Arun Kumar Manna、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s10562-020-03127-w

  日期：2020.8

  sustainable Pd/SiO 2 nanospheres catalyst. Further, its catalytic activity was demonstrated for the direct reductive coupling of nitroarenes under mild conditions. While the reaction with Pd nanoparticles on other supporting materials such as modified carbon materials and TiO 2 , under similar conditions, resulted formation of amines exclusively. Therefore, it was confirmed that the SiO 2 was found to

  摘要 在本研究中，我们合成了一种稳健且可持续的 Pd/SiO 2 纳米球催化剂。此外，其在温和条件下对硝基芳烃的直接还原偶联具有催化活性。而在类似条件下，与其他载体材料（如改性碳材料和 TiO 2 ）上的 Pd 纳米颗粒反应，只会形成胺。因此，证实SiO 2 被发现是对硝基芳烃的选择性还原偶联的最佳支持材料。此外，催化剂可以循环使用多达五个循环，产品收率略有损失（< 2% 收率）。图形摘要
• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• The polyhedral nature of selenium-catalysed reactions: Se(<scp>iv</scp>) species instead of Se(<scp>vi</scp>) species make the difference in the on water selenium-mediated oxidation of arylamines
  作者：Damiano Tanini、Camilla Dalia、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/d0gc04322b

  日期：——

  Selenium-catalysed oxidations are highly sought after in organic synthesis and biology. Herein, we report our studies on the on water selenium mediated oxidation of anilines. In the presence of diphenyl diselenide or benzeneseleninic acid, anilines react with hydrogen peroxide, providing direct and selective access to nitroarenes. On the other hand, the use of selenium dioxide or sodium selenite leads

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。
• Selective N-oxidation of aromatic amines to nitroso derivatives using a molybdenum acetylide oxo-peroxo complex as catalyst
  作者：Ankush V. Biradar、Trupti V. Kotbagi、Mohan K. Dongare、Shubhangi B. Umbarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.005

  日期：2008.5

  oxo-peroxo complex obtained in situ by the treatment of the corresponding molybdenum acetylide carbonyl complex, CpMo(CO)3(CCPh); Cp = η5-C5H5 with H2O2, has been used as an efficient catalyst for selective N-oxidation of primary amines to nitroso derivatives. Excellent amine conversion (up to 100%) and very high selectivity for nitroso compounds (99%) have been obtained using 30% hydrogen peroxide as

  通过处理相应的羰基钼钼羰基配合物CpMo（CO）3（CCPh）原位获得乙炔钼氧基-过氧配合物；CP =η 5 -C 5 H ^ 5用H 2 ö 2，已被用作用于伯胺到亚硝基衍生物的选择性N-氧化的有效催化剂。使用30％的过氧化氢作为氧化剂，可获得出色的胺转化率（最高100％）和对亚硝基化合物的极高选择性（99％）。还发现过氧羰基过氧Mo（VI）配合物对于在芳环上具有给电子以及吸电子取代基的各种取代的伯芳族胺的氧化具有很高的活性。
• A Green Chemoenzymatic Process for the Synthesis of Azoxybenzenes
  作者：Fengjuan Yang、Zhi Wang、Xiaowen Zhang、Liyan Jiang、Yazhuo Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cctc.201500720

  日期：2015.11

  efficient chemoenzymatic process for the synthesis of azoxybenzenes was developed. A peracid was generated in situ by Novozym 435, and then a range of anilines were oxidized by the produced peracid to afford azoxybenzenes in yields ranging from 63.1 to 94.1 %. This method expands the application of lipase in organic synthesis and provides an alternative method for the synthesis of azoxybenzenes.

  开发了一种有效的化学酶法合成乙氧基苯。Novozym 435在原位生成过酸，然后用生成的过酸将一系列苯胺氧化，以63.1％至94.1％的产率提供乙氧基苯。该方法扩大了脂肪酶在有机合成中的应用，并提供了另一种合成乙氧基苯的方法。