5-[3-Phenyl-prop-(E)-ylidene]-5H-furan-2-one | 343953-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-[3-Phenyl-prop-(E)-ylidene]-5H-furan-2-one
• CAS: 343953-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: FNICTHORAPOIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 在 四氯化锡 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[3-Phenyl-prop-(E)-ylidene]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-ylidenebutenolides from 2-trimethylsiloxyfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82929-4

文献信息

• A New, Highly Stereoselective Synthesis of β-Unsubstituted (<i>Z</i>)<i>-</i>γ-Alkylidenebutenolides Using Bromine as a Removable Stereocontrol Element
  作者：John Boukouvalas、Paola Beltrán、Nicolas Lachance、Sébastien Côté、François Maltais、Martin Pouliot

  DOI：10.1055/s-2007-968004

  日期：2007.2

  Several β-unsubstituted (Z)-γ-alkylidenebutenolides have been prepared in highly stereocontrolled fashion by implementing a steric directing group stratagem in the vinylogous aldol condensation of butenolides with aldehydes. Applications to the synthesis of the antitumor heptene (S)-melodorinol and a thiophenelactone from Chamaemelum nobile L. are described.

  通过在烯丙基缩醛与醛的缩合反应中引入空间位阻基团，以高度立体控制的方式制备了几种β-未取代（Z）-γ-烯丙基丁烯醇。本文介绍了将这种方法应用于合成抗肿瘤庚烯（S）-美洛多林和来自夏枯草的噻吩内酯。