2,4,6-trimethyl-2H,4H-8-(2'-fluorophenylamino)pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetraone | 1257345-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-2H,4H-8-(2'-fluorophenylamino)pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetraone
• 英文别名: 8-(2-Fluoroanilino)-2,4,6-trimethylpyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetrone
• CAS: 1257345-46-2
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₄O₄
• 分子量: 394.362
• InChiKey: KTSKWTBKONSCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 2,4,6-trimethyl-2H,4H-pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetraone 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2,4,6-trimethyl-2H,4H-8-(2'-fluorophenylamino)pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第46部分。氨基嘧啶异喹啉醌的合成及体外抗肿瘤评价

  摘要：

  在寻找结构-活性关系研究和探索与嘧啶异喹啉喹醌骨架有关的抗肿瘤作用时，区域选择性地合成了几种不同取代的8-氨基嘧啶基[4,5- c ]异喹啉喹酮。与嘧啶异喹啉喹酮系统的8位键合的氮取代基的结构变化导致形成一组烷基氨基，苯基氨基和烷基苯基氨基衍生物。在体外评估了氨基醌衍生物的细胞毒性活性使用MTT比色法针对一种正常细胞系（MRC-5肺成纤维细胞）和四种人类癌细胞系（AGS人胃腺癌； SK-MES-1人肺癌细胞和J82人膀胱癌； HL-60人白血病） ）在72小时的药物暴露试验中。在该系列中，五种化合物对AGS人胃腺癌和人肺癌细胞表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。SAR研究表明，醌环中的氮取代基和6位上的甲基在抗肿瘤活性中均起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.040

文献信息

• Studies on quinones. Part 46. Synthesis and in vitro antitumor evaluation of aminopyrimidoisoquinolinequinones
  作者：David Vásquez、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz、Pedro Buc Calderon、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.040

  日期：2010.11

  In the search of structure–activity relationship studies and to explore the antitumor effect associated with the pyrimidoisoquinolinequinone scaffold, several diversily substituted 8-aminopyrimido[4,5-c]isoquinolinequinones were regioselectively synthesized. Variation in the structure of the nitrogen substituent bonded to the 8-position of the pyrimidoisoquinolinequinone system led to a set of alkylamino-

  在寻找结构-活性关系研究和探索与嘧啶异喹啉喹醌骨架有关的抗肿瘤作用时，区域选择性地合成了几种不同取代的8-氨基嘧啶基[4,5- c ]异喹啉喹酮。与嘧啶异喹啉喹酮系统的8位键合的氮取代基的结构变化导致形成一组烷基氨基，苯基氨基和烷基苯基氨基衍生物。在体外评估了氨基醌衍生物的细胞毒性活性使用MTT比色法针对一种正常细胞系（MRC-5肺成纤维细胞）和四种人类癌细胞系（AGS人胃腺癌； SK-MES-1人肺癌细胞和J82人膀胱癌； HL-60人白血病） ）在72小时的药物暴露试验中。在该系列中，五种化合物对AGS人胃腺癌和人肺癌细胞表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。SAR研究表明，醌环中的氮取代基和6位上的甲基在抗肿瘤活性中均起着关键作用。